3-[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propanal | 1055263-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propanal
• CAS: 1055263-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: LQANGGRBSMDWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propanal 、 (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.59 g的产率得到1-(5'-methoxy-N-tosyl-pyrrolidin-2'-yl)dec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin类似物合成的统一策略研究：范围和局限性

  摘要：

  提出了一种有效的神经毒素和生化探针anatoxin-a和homoanatoxin以及几种类似物的双向合成串联反应策略的合成。关键步骤包括氧化脱对称和串联迈克尔-分子内曼尼希环化反应。 抗毒素-高毒素-双向-串联-级联-迈克尔-亚胺鎓-解对称

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217021
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(cyclohept-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 臭氧 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到3-[5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin类似物合成的统一策略研究：范围和局限性

  摘要：

  提出了一种有效的神经毒素和生化探针anatoxin-a和homoanatoxin以及几种类似物的双向合成串联反应策略的合成。关键步骤包括氧化脱对称和串联迈克尔-分子内曼尼希环化反应。 抗毒素-高毒素-双向-串联-级联-迈克尔-亚胺鎓-解对称

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217021

文献信息

• A two-directional approach to the anatoxin alkaloids: second synthesis of homoanatoxin and efficient synthesis of anatoxin-a
  作者：Stephen J. Roe、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b804304c

  日期：——

  biochemical probes anatoxin-a and homoanatoxin have been achieved from a common intermediate using a combined two-directional synthesis-tandem reaction strategy which includes key advances in oxidative desymmetrisation, tandem Michael-intramolecular Mannich cyclisations and a new method for deprotection of N-tosyl anatoxin-a.

  有效的神经毒素，环境危害以及生化探针anatoxin-a和homoanatoxin的总合成已通过使用双向合成串联反应策略（包括氧化脱对称，串联Michael-分子间曼尼希环化的关键进展）的共同中间体从通用中间体中获得。和一种新的方法去保护N-甲苯磺酰抗毒素a。
• Investigation of a Unified Strategy for the Synthesis of Anatoxin Analogues: Scope and Limitations
  作者：Robert Stockman、Stephen Roe、David Hughes、Pooja Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0029-1217021

  日期：2009.11

  homoanatoxin and several analogues by a combined two-directional synthesis-tandem reaction strategy are presented. Key steps include an oxidative desymmetrisation and a tandem Michael-intramolecular Mannich cyclisation. anatoxin - homoanatoxin - two-directional - tandem - cascade - Michael - iminium - desymmetrisation

  提出了一种有效的神经毒素和生化探针anatoxin-a和homoanatoxin以及几种类似物的双向合成串联反应策略的合成。关键步骤包括氧化脱对称和串联迈克尔-分子内曼尼希环化反应。 抗毒素-高毒素-双向-串联-级联-迈克尔-亚胺鎓-解对称