benzyl N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)carbamate | 136401-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)carbamate
• 英文别名: N-(methoxy(phenyl)methyl)benzyl carbamate；benzyl N-[methoxy(phenyl)methyl]carbamate；Benzyl (methoxy(phenyl)methyl)carbamate
• CAS: 136401-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MADGOUDOACTEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)carbamate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic syntheses of γ-functionalized α-keto esters from thioacetals and N,O-acetals

  摘要：

  Ethyl 2-(trimethylsilyloxy)acrylic ester (1a) reacts with thioacetals providing the corresponding alpha-keto-gamma-thio esters in good to satisfactory yields. Whereas aminals do not react, N,O-acetals lead to gamma-amino-alpha-keto esters in good to excellent yields. All reactions proceed under mild reaction conditions, and no additional work up is required. Subsequent transformations of the obtained products to the corresponding alpha-oximes have been demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.013

文献信息

• α-Amidoalkylating Agents from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids: 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka、Anna Gajos、Karol Szymura

  DOI：10.1021/jo202534u

  日期：2012.2.17

  electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids (Hofer–Moest reaction) was investigated. For most proteinogenic and all studied unproteinogenic α-amino acids, very good results were obtained using a substoichiometric amount of SiO2–Pip as the base. Only in the cases of N-acylated cysteine, methionine, and tryptophan, attempts to carry out the Hofer–Moest reaction in the applied conditions

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et
• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。
• Oxyenamides as Versatile Building Blocks for a Highly Stereoselective One‐Pot Synthesis of the 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Scaffold Containing Three Continuous Stereocenters
  作者：Sara‐Cathrin Krieg、Jennifer Grimmer、Philipp Kramer、Michael Bolte、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.202109752

  日期：2021.10.25

  A highly diastereoselective one-pot synthesis of the 1,3-diamino-2-alcohol unit bearing three continuous stereocenters is described. This method utilizes 2-oxyenamides as a novel type of building block for the rapid assembly of the 1,3-diamine scaffold containing an additional stereogenic oxygen functionality at the C2 position. A stereoselective preparation of the required (Z)-oxyenamides is reported

  描述了具有三个连续立体中心的 1,3-二氨基-2-醇单元的高度非对映选择性一锅合成。该方法利用 2-氧烯酰胺作为一种新型结构单元，用于快速组装在 C2 位置含有额外立体氧官能团的 1,3-二胺支架。还报道了所需(Z)-氧酰胺的立体选择性制备。
• Three-Component Synthesis of α-Aminoperoxides Using Primary and Secondary Dialkylzinc Reagents with O₂ and α-Amido Sulfones
  作者：Alicia Monleón、Marc Montesinos-Magraner、Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01692

  日期：2020.7.17

  synthesis of unprecedented α-aminoperoxides bearing primary and secondary alkylperoxide substituents is described. Commercially available dialkylzinc reagents are oxidized with molecular oxygen and the consequent peroxide species react with stable (hetero)aromatic and aliphatic α-amido sulfones in excellent yields (>90%). The now available α-aminoperoxides are of potential interest in medicinal chemistry

  描述了一种合成前所未有的带有伯和仲烷基过氧化物取代基的α-氨基过氧化物的直接策略。市售的二烷基锌试剂被分子氧氧化，其后的过氧化物与稳定的（杂）芳族和脂族α-酰胺基砜反应，收率极高（> 90％）。目前可用的α-氨基过氧化物在药物化学中具有潜在的意义，特别是用于合成抗疟疾化合物。而且，反应条件的改变选择性地以良好的产率产生N，O-缩醛。
• Catalyst-free Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with electron-rich arenes
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Monika Krawczyk、Karol Erfurt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.053

  日期：2018.5

  Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with arenes or heteroarenes without the need for any catalyst provided access to a wide range of biologically interesting N-(1-arylalkyl)amides or 1-arylalkylphosphonium salts which can be of great interest in the chemistry of ylides and phosphonium ionic liquids. Depending on reaction conditions and substrate structure, the reaction

  1-（N-酰基氨基）烷基三芳基phosph盐与芳烃或杂芳烃的Friedel-Crafts反应，不需要任何催化剂，提供了广泛的生物学意义上的N-（1-芳基烷基）酰胺或1-芳基烷基phosph盐的接触途径。对叶立德和phospho离子液体的化学非常感兴趣。取决于反应条件和底物结构，反应可以选择性地以高收率朝向上述每种产物进行。还考虑了上述转换的机械方面。