4-ethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione | 60227-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-ethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione
• 英文别名: 4-Ethyl-1,5-diphenylpyrrolin-2,3-dion；4-ethyl-1,5-diphenyl-pyrrole-2,3-dione；4-Ethyl-1,5-diphenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 60227-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XHZXHKGGGIHBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  432.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-ethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A nitroketene to nitrile oxide transformation

  摘要：

  2,3-二氢吡咯-2,3-二酮1在热条件下排出CO，生成亚咪酰酮烯2，后者高效环化形成4-喹啉酮3；然而，类似的硝基（亚咪酰）酮烯5则排出CO2，并重排生成3-羟肟基-3H-吲哚9，可能是通过亚咪酰腈氧化物7实现的。

  DOI：

  10.1039/c39920000485
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-ethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡咯-2,3-二酮，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）-one的底物依赖的区域发散三组分缩合

  摘要：

  开发了一种有效的区域发散性三组分缩合的1 H-吡咯-2,3-二酮，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）-ones。根据1 H-吡咯-的取代基，该反应可导致螺[吡喃并[3,2 - c ]喹啉-4,3'-吡咯]衍生物或取代的1,5-二氢吡咯-2-酮的形成。2,3-二酮和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132129

文献信息

• Cycloaddition of Huisgen 1,4-dipoles: synthesis and rapid epimerization of functionalized spiropyrido[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine-pyrroles and related products
  作者：Andrew R. Galeev、Anna A. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1039/d1ra08384h

  日期：——

  cycloaddition has emerged as a powerful tool for the synthesis of various cyclic compounds. In the present work, 1H-pyrrole-2,3-diones are proposed as new dipolarophiles for 1,4-dipolar cycloaddition. Their [4 + 2] cycloaddition with dipoles generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine was found to proceed regioselectively affording spiro[pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] as diastereomeric

  1,4-偶极环加成已成为合成各种环状化合物的有力工具。在目前的工作中，1H-吡咯-2,3-二酮被提议作为1,4-偶极环加成反应的新亲偶极试剂。发现它们与乙炔二甲酸二甲酯和吡啶产生的偶极子发生[4 + 2]环加成，区域选择性地进行，得到螺[吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-2,3'-吡咯]作为非对映异构体混合物，其存在在溶液中快速平衡。经证实，这种快速差向异构化现象是其他类似螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪甚至相关螺喹嗪的特征，这一点通过对先前报道的相关产品的研究得到证实，并在这项工作，1,4-偶极环加成反应。
• Diversity-oriented synthesis of three skeletally diverse iminolactones from isocyanides, activated acetylenes and 1H-pyrrole-2,3-diones via [3+2] and [4+1] cycloaddition reactions
  作者：Anna A. Moroz、Vladimir E. Zhulanov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130880

  日期：2020.1

  facile method for the synthesis of two distinct iminolactones spiroannulated by pyrrole in one reaction was developed through the three-component [3 + 2] cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones and in situ generated dipoles from isocyanides and acetylenes. The [4 + 1] cycloaddition reaction of 4-aroyl substituted 1H-pyrrole-2,3-diones and isocyanides was utilized for the synthesis of iminolactones fused

  通过1 H-吡咯-2,3-二酮的三组分[3 + 2]环加成反应，并从异氰酸酯和乙炔中原位生成偶极子，开发了一种简便的方法，可在一个反应​​中合成由吡咯环化的两个不同的亚氨基内酯。利用4-芳酰基取代的1 H-吡咯-2，3-二酮与异氰酸酯的[4 +1]环加成反应合成吡咯在[ c ]侧稠合的亚氨基内酯。这些协议的优点包括温和的无催化剂反应条件，以及可接触具有骨架多样性的三种类型的杂环。
• Reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones with malononitrile and aminocyclohexenones: synthesis of spiro[pyrrole-3,4′-quinolines]
  作者：M. V. Dmitriev、A. A. Moroz、A. A. Sabitov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11172-022-3672-2

  日期：2022.11

  New polyhydroquinolines spiroannulated with the pyrrol-2-one moiety were synthesized by the 4-dimethylaminopyridine-catalyzed three-component reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones with malononitrile and aminocyclohexenones. The synthesized polyhydroquinolines exhibit antioxidant activity.

  通过 4-二甲基氨基吡啶催化的 1H-吡咯-2,3-二酮与丙二腈和氨基环己烯酮的三组分反应，合成了以吡咯-2-酮为分子的新型多氢喹啉。合成的多氢醌具有抗氧化活性。
• EISTERT B.; MUELLER G. W.; ARACKAL T. J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 6, 1023-1030
  作者：EISTERT B.、 MUELLER G. W.、 ARACKAL T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-dependent regiodivergent three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Tatyana V. Salnikova、Andrey A. Sabitov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132129

  日期：2021.5

  three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones was developed. The reaction can lead to the formation of spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3′-pyrrole] derivatives or the substituted 1,5-dihydropyrrole-2-ones depending on the substituents of 1H-pyrrole-2,3-diones and reaction conditions.

  开发了一种有效的区域发散性三组分缩合的1 H-吡咯-2,3-二酮，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）-ones。根据1 H-吡咯-的取代基，该反应可导致螺[吡喃并[3,2 - c ]喹啉-4,3'-吡咯]衍生物或取代的1,5-二氢吡咯-2-酮的形成。2,3-二酮和反应条件。