N-p-tolyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxy-3,4-propanoisoindoline | 108181-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-p-tolyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxy-3,4-propanoisoindoline
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-13-oxa-3-azatetracyclo[6.3.1.11,9.04,12]tridec-10-ene
• CAS: 108181-33-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: AZDMMNTZOKEBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxy-3,4-propanoisoindoline 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-benzo[c,d]isoindole
  参考文献：
  名称：

  呋喃通过环氧异二氢吲哚合成新的取代异二氢吲哚

  摘要：

  据报道由简单的呋喃衍生物1制备取代的N-芳基异吲哚啉3。分子内Diels-Alder反应容易获得的三环加氧化合物易受酸性试剂的影响，通过中间碳阳离子的开环反应产生芳香化的产品3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360537
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohex-2-enyl-furan-2-ylmethyl-p-tolyl-amine 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 反应 0.33h， 以15%的产率得到N-p-tolyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxy-3,4-propanoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Indium trifluoromethanesulfonate (In(OTf)3). A novel reusable catalyst for intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  Indium trifluoromethanesulfonate (In(OTf)(3)) is found to be an effective catalyst for intramolecular Diels-Alder reactions of furans. This novel catalyst, soluble in both aqueous and organic media, is easily recovered from the aqueous layer after the reaction is completed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01513-6

文献信息

• MANCE D.; JAKOPCIC K., VESTN. SLOVEN. KEM. DRUS., 33,(1986) N 3, 287-294
  作者：MANCE D.、 JAKOPCIC K.

  DOI：——

  日期：——
• Indium trifluoromethanesulfonate (In(OTf)3). A novel reusable catalyst for intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Dipak Prajapati、Dhrubojyoti D Laskar、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01513-6

  日期：2000.10

  Indium trifluoromethanesulfonate (In(OTf)(3)) is found to be an effective catalyst for intramolecular Diels-Alder reactions of furans. This novel catalyst, soluble in both aqueous and organic media, is easily recovered from the aqueous layer after the reaction is completed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New synthesis of substituted isoindolines from furans<i>via</i>epoxyisoindolines
  作者：A. D. Mance、B. Borovička、B. Karaman、K. Jakopčić

  DOI：10.1002/jhet.5570360537

  日期：1999.9

  The preparation of substituted N-arylisoindolines 3 from simple furan derivatives 1 is reported. Oxatricycloadducts 2, readily accessible by intramolecular Diels-Alder reaction are susceptible to acidic reagents yielding aromatized products 3 by a ring-opening reaction via intermediate carbocation.

  据报道由简单的呋喃衍生物1制备取代的N-芳基异吲哚啉3。分子内Diels-Alder反应容易获得的三环加氧化合物易受酸性试剂的影响，通过中间碳阳离子的开环反应产生芳香化的产品3。