(E)-1-(phenylthio)cyclododecene | 85894-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(phenylthio)cyclododecene
• 英文别名: 1-(phenylthio)cyclododecene；(1E)-1-phenylsulfanylcyclododecene
• CAS: 85894-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₆S
• 分子量: 274.47
• InChiKey: SDTXKXNHECLOLP-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylthio)cyclododecene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of Dihydrofuranonaphthoquinones, Furanonaphthoquinones, and Benzofuranonaphthoquinones

  摘要：

  An efficient synthesis of dihydrofuranonaphthoquinone, furanonaphthoquinone, and benzonaphthoquinone derivatives has been carried out starting from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and a variety of vinyl sulfides in moderate yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120026354
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 苯硫酚 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LABIAD, BOUCHTA;VILLEMIN, DIDIER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 143-144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Construction of Medium- and Large-Sized Ring Substituted Furans. Efficient Conversion to Dibenzofurans, Coumestans, and 4-Pyrones
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1021/ol0056933

  日期：2000.5.1

  New efficient synthesis of medium- and large-sized ring substituted furans is achieved by 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl sulfides in the presence of Ag(2)CO(3)/Celite (Fétizon's reagent) in a one-pot procedure. The synthesized furans can be further converted to biologically interesting compounds such as dibenzofurans, coumestans, benzofuroquinolinone, and 4-pyrone.

  在一锅法中，在Ag（2）CO（3）/ Celite（Fétizon试剂）存在下，通过1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的合成，实现了中型和大型环取代呋喃的新有效合成。合成的呋喃可进一步转化为生物学上令人感兴趣的化合物，例如二苯并呋喃，香豆素，苯并呋喃喹啉酮和4-吡喃酮。
• Clay Catalysis: A Simple and Efficient Synthesis of Enolthioethers from Cyclic Ketones
  作者：Bouchta Labiad、Didier Villemin

  DOI：10.1055/s-1989-27180

  日期：——

  Montmorillonite KSF in refluxing toluene catalyses the synthesis of 1-alkyl- and 1-arylthioalkenes from ketones and thiols (thiophenol or 1-butanethiol).

  蒙脱石 KSF 在回流的甲苯中催化从酮和硫醇（硫基苯或 1-丁硫醇）合成 1-烷基和 1-芳基硫烷烯。
• Dienol rearrangements catalyzed by nickel chloride
  作者：Keith S. Kyler、A. Bashir-Hashemi、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00180a025

  日期：1984.3
• New desulfurizations by nickel-containing complex reducing agents
  作者：Sandrine Becker、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00312a029

  日期：1990.12
• Dihalocyclopropanation of Phenylthio or Butylthiocycloalkenes Under Phase Transfer Conditions. Opening of Cyclopropanes Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Bouchta Labiad

  DOI：10.1080/00397919208021338

  日期：1992.7

  Dihalocarbenes (X=Cl,Br) generated under phase transfer conditions added to phenylthio or butylthiocylcloalkenes give corresponding 1,1-dihalo-2-thiobutyl or thiophenyl-cyclopropanes. The ring opening of dichlorophenylthiocyclopropanes (2a, 2b, 2c) was obtained by using silver tetrafluoborate on alumina under microwave irradiation.