N-trifluoromethylsulfonyl-S-trifluoromethyl-S-p-fluorophenylsulfoximine | 109139-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trifluoromethylsulfonyl-S-trifluoromethyl-S-p-fluorophenylsulfoximine
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[(4-fluorophenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]methanesulfonamide
• CAS: 109139-23-3
• 化学式: C₈H₄F₇NO₃S₂
• 分子量: 359.245
• InChiKey: JDRGHJSWOYZMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethylsulfonyl-S-trifluoromethyl-S-p-fluorophenylsulfoximine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-trifluoromethylsulfonyl-S-trifluoromethyl-S-4-(trifluoromethylsulfonylbenzyl)-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  超级酸化剂：评估碳负离子稳定中的超强吸电子 SO2CF3 和 S(O)(NSO2CF3)CF3 取代基的活化和电荷传输模式

  摘要：

  我们报告了结构（多核 NMR）、热力学（pK(a)）和动力学（Marcus 内在反应性）研究由外环 (α) SO(2)CF(3) 组和SO(2)CF(3) 或 S(O)(=NSO(2)CF(3))CF(3) 在苯环的对位。后者发挥了巨大的酸化作用。8 pK 单位与 Me(2)SO 溶液中的 4-H 苄基三氟乙烯相比，（对应于非常高的 Hammett sigma 值 sigma(p) 约为 1.35，sigma(p)(-) 约为 2.30）。在考虑这种效应的起源时，在比较介质对 NO(2)、SO(2)CF(3) 和 S(O)(=NSO(2)CF) 的 pK(a) 的影响中得出了重要信息(3))CF(3) 活性炭酸。因此，H(2)O --> Me(2)SO 转移诱导了高度对比的行为，α-硝基活性炭酸的酸度大幅降低，但 alpha-SO(2)CF(3) 类似物的酸度大幅增加，导致 CH 酸度显着

  DOI：

  10.1021/ja0436291
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-氟苯基)-s-(三氟甲基)硫脒 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-trifluoromethylsulfonyl-S-trifluoromethyl-S-p-fluorophenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Radchenko, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1542 - 1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KONDRATENKO N. V.; POPOV V. I.; RADCHENKO O. A.; IGANTEV N. V.; YAGUPOLSK+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 8, 1716-1721
  作者：KONDRATENKO N. V.、 POPOV V. I.、 RADCHENKO O. A.、 IGANTEV N. V.、 YAGUPOLSK+

  DOI：——

  日期：——
• Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Radchenko, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1542 - 1547
  作者：Kondratenko, N. V.、Popov, V. I.、Radchenko, O. A.、Ignat'ev, N. V.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Superacidifiers: Assessing the Activation and the Mode of Charge Transmission of the Extraordinary Electron-Withdrawing SO₂CF₃ and S(O)(NSO₂CF₃)CF₃ Substituents in Carbanion Stabilization
  作者：François Terrier、Emmanuel Magnier、Elyane Kizilian、Claude Wakselman、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/ja0436291

  日期：2005.4.1

  medium effects on pK(a)'s for NO(2), SO(2)CF(3), and S(O)(=NSO(2)CF(3))CF(3) activated carbon acids. Highly contrasting behavior was thus induced by H(2)O --> Me(2)SO transfer, with a large decrease in acidity of alpha-nitro activated carbon acids but a large increase in acidity of alpha-SO(2)CF(3) analogues, leading to remarkable inversions in C-H acidity. These results support the view that in the

  我们报告了结构（多核 NMR）、热力学（pK(a)）和动力学（Marcus 内在反应性）研究由外环 (α) SO(2)CF(3) 组和SO(2)CF(3) 或 S(O)(=NSO(2)CF(3))CF(3) 在苯环的对位。后者发挥了巨大的酸化作用。8 pK 单位与 Me(2)SO 溶液中的 4-H 苄基三氟乙烯相比，（对应于非常高的 Hammett sigma 值 sigma(p) 约为 1.35，sigma(p)(-) 约为 2.30）。在考虑这种效应的起源时，在比较介质对 NO(2)、SO(2)CF(3) 和 S(O)(=NSO(2)CF) 的 pK(a) 的影响中得出了重要信息(3))CF(3) 活性炭酸。因此，H(2)O --> Me(2)SO 转移诱导了高度对比的行为，α-硝基活性炭酸的酸度大幅降低，但 alpha-SO(2)CF(3) 类似物的酸度大幅增加，导致 CH 酸度显着