ethyl 2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-α>pyrimidin-7(4H)-one-6-carboxylate | 90674-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-α>pyrimidin-7(4H)-one-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,7-dihydro-2-(methylthio)-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；2-methylsulfanyl-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；2-Methylmercapto-7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbonsaeure-aethylester；2-Methylmercapto-6-aethoxycarbonyl-7-oxo-4,7-dihydro-s-triazolo<1.5-a>pyrimidin；ethyl 2-methylsulfanyl-7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 90674-13-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 254.269
• InChiKey: CSQMJWKDQDLZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-α>pyrimidin-7(4H)-one-6-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(1-piperazinyl)-1,2,4-triazolo<1,5-α>pyrimidin-7(4H)-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bayomi; Abdelal; El-Ashry, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 5, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-α>pyrimidin-7(4H)-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032

文献信息

• The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：C. F. H. ALLEN、H. R. BEILFUSS、D. M. BURNESS、G. A. REYNOLDS、J. F. TINKER、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01088a014

  日期：1959.6
• 428. The structure of certain polyazaindenes. Part X. The reaction of ethyl α-cyano(and α-ethoxycarbonyl)-β-ethoxyacrylate and -β-ethoxycrotonate with some α-aminoazoles
  作者：L. A. Williams

  DOI：10.1039/jr9620002222

  日期：——
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINE BICYCLIQUE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2013162061A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Ａｘｌを阻害し、Ａｘｌの機能亢進を原因とする疾患の治療、Ａｘｌの機能亢進と関連する疾患の治療、および／またはＡｘｌの機能亢進を伴う疾患の治療に有用な新規化合物を提供すること。各種置換基を有する下記式（１）で表される二環性ピリミジン化合物を提供する（ここで、式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよびｎは、それぞれ、明細書中の定義と同義である。）。
• Synthesis and structure activity relationship investigation of triazolo[1,5-a]pyrimidines as CB2 cannabinoid receptor inverse agonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Emanuela Ruggiero、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Annalisa Ravani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Katia Varani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.032

  日期：2016.5

  cannabinoid receptor ligands are known to be therapeutically important for the treatment of numerous diseases. Recently, we have identified the heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidine derivatives as highly potent and selective CB2 receptor ligands, showing that the pharmakodynamics of the new compounds was controlled by the nature of the heterocycle core. In this paper we describe the synthesis and biological

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。
• Bayomi; Abdelal; El-Ashry, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 5, p. 227 - 231
  作者：Bayomi、Abdelal、El-Ashry、Ghoneim

  DOI：——

  日期：——