(E)-6-benzoyloxy-4-methyl-2-hexen-1-ol | 92632-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-benzoyloxy-4-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: [(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl] benzoate
• CAS: 92632-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: GXJQUXOIYWTEIR-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-benzoyloxy-4-methyl-2-hexen-1-ol 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(6-hydroxy-3-methylhex-2-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇加速和立体控制的异丁香的烯丙基硼化：相邻四元立体异构中心的高效构建。

  摘要：

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201700581
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-6-benzoyloxy-4-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of C-13 labeled vitamin E, (12'a,13'-13C)all-rac-.ALPHA.-tocopherol.

  摘要：

  [12'a, 13'-13C]全反式-α-生育酚（1）由[1, 3-13C]丙酮合成。6-甲氧甲氧基-2, 5, 7, 8-四甲基-2-[(E)-4-甲基-5-(噻唑啉-2-基)硫代-3-戊烯-1-基]色满（8）与[7a, 8-13C]香叶基溴（7）缩合，后者由(E)-(6-苯甲酰氧基-4-甲基-4-己烯-1-基)三苯基膦溴化物（5）与[1, 3-13C]丙酮耦合，随后溴化得到6-甲氧甲氧基-2, 5, 7, 8-四甲基-2-[12a, 13-13C] (3E, 7E, 11E) 4, 8, 12-三甲基-5-(噻唑啉-2-基)硫代-3, 7, 11-十三碳三烯-1-基]色满（9）。去除硫并还原9后，通过使用甲醇氢氯酸将反应产物转化为[12'a, 13'-13C]全反式-α-生育酚（1）。基于[1, 3-13C]丙酮，1的总产率为33%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1266

文献信息

• The synthesis of C-13 labeled vitamin E, (12'a,13'-13C)all-rac-.ALPHA.-tocopherol.
  作者：SHIRO URANO、SHUNICHIRO NAKANO、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.33.1266

  日期：——

  [12'a, 13'-13C] all-rac-α-Tocopherol (1) was synthesized from [1, 3-13C] acetone. The condensation of 6-methoxymethoxy-2, 5, 7, 8-tetramethyl-2-[(E)-4-methyl-5-(thiazolin-2-yl) thio-3-penten-1-yl] chroman (8) with [7a, 8-13C] geranyl bromide (7), which was prepared by the coupling of (E)-(6-benzoyloxy-4-methyl-4-hexen-1-yl) triphenylphosphonium bromide (5) with [1, 3-13C] acetone, followed by bromination, afforded 6-methoxymethoxy-2, 5, 7, 8-tetramethyl-2-[12a, 13-13C] (3E, 7E, 11E) 4, 8, 12-trimethyl-5-(thiazolin-2-yl) thio-3, 7, 11-tridecatrien-1-yl] chroman (9). After desulfurization and reduction of 9, the reaction product was converted to [12'a, 13'-13C] all-rac-α-tocopherol (1) by the use of methanolic hydrogen chloride. The overall yield of 1 was 33% on the basis of [1, 3-13C] acetone.

  [12'a, 13'-13C]全反式-α-生育酚（1）由[1, 3-13C]丙酮合成。6-甲氧甲氧基-2, 5, 7, 8-四甲基-2-[(E)-4-甲基-5-(噻唑啉-2-基)硫代-3-戊烯-1-基]色满（8）与[7a, 8-13C]香叶基溴（7）缩合，后者由(E)-(6-苯甲酰氧基-4-甲基-4-己烯-1-基)三苯基膦溴化物（5）与[1, 3-13C]丙酮耦合，随后溴化得到6-甲氧甲氧基-2, 5, 7, 8-四甲基-2-[12a, 13-13C] (3E, 7E, 11E) 4, 8, 12-三甲基-5-(噻唑啉-2-基)硫代-3, 7, 11-十三碳三烯-1-基]色满（9）。去除硫并还原9后，通过使用甲醇氢氯酸将反应产物转化为[12'a, 13'-13C]全反式-α-生育酚（1）。基于[1, 3-13C]丙酮，1的总产率为33%。
• Chiral Amino Alcohol Accelerated and Stereocontrolled Allylboration of Iminoisatins: Highly Efficient Construction of Adjacent Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Qiuyuan Tan、Xinqiao Wang、Yang Xiong、Zimeng Zhao、Lu Li、Pei Tang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700581

  日期：2017.4.18

  We have developed a highly efficient asymmetric allylboration of ketimines with nonchiral γ,γ‐disubstituted allylboronic acids by using a chiral amino alcohol as the directing group, which is otherwise challenging. The amino alcohol not only serves as a cheap source of nitrogen and chirality, but also dramatically enhances the reactivity. The versatility of this method was demonstrated by its ability

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。