(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylpentanamide | 1246510-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,4-dimethylpentanamide
• CAS: 1246510-03-1
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₃Si
• 分子量: 545.838
• InChiKey: YXSGHJDDJFMGKX-REKFDVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylpentanamide 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵衍生的生物活性化合物Plakortone系列的合成

  摘要：

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯

  DOI：

  10.1021/jo101224w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]-1-iodo-2-methylpropane 、 (1R,2R)-(-)-pseudoephedrinebutyramide 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  海绵衍生的生物活性化合物Plakortone系列的合成

  摘要：

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯

  DOI：

  10.1021/jo101224w

文献信息

• Synthesis of the Sponge-Derived Plakortone Series of Bioactive Compounds
  作者：Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、Fredrik Rahm、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/jo101224w

  日期：2010.10.1

  liberated primary alcohol 79 was converted by standard procedures to key enediol 89 which, with the Pd(II) protocol, afforded the major separable plakortones 90 and 91, with the former being identical with natural plakortone C (3). Very mild hydrogenation of 90 afforded a saturated plakortone, identical with natural plakortone F (6), thus establishing its structure and absolute stereochemistry. Available

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯