(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4-methylpentan-1-ol | 1246510-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 1246510-04-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si
• 分子量: 384.634
• InChiKey: KVBTWUNPTGPMMB-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4-methylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  海绵衍生的生物活性化合物Plakortone系列的合成

  摘要：

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯

  DOI：

  10.1021/jo101224w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethylpentanamide 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(2R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵衍生的生物活性化合物Plakortone系列的合成

  摘要：

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯

  DOI：

  10.1021/jo101224w