6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile | 690636-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(Methoxymethoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile
• CAS: 690636-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: UOIAIORCPNBHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-8-methyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应可轻松合成苯并[ c ]菲啶生物碱：氧硝啶和氧山桂碱

  摘要：

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476

文献信息

• Application of Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-ones
  作者：Hue Thi My Van、Daulat Bikram Khadka、Thanh Nguyen Le、Su Hui Yang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.59.1169

  日期：——

  Cycloaddition reaction between toluamides and benzonitriles was applied to prepare the 3-arylisoquinolines, and their chemical transformation to the dienes 4 was performed. The ring-closing metathesis (RCM) reaction afforded the desired heterocyclic compounds, benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolinones 5 in good yield.

  使用甲酰胺和苯腈之间的环加成反应制备了3-芳基异喹啉，并将其化学转化为二烯4。通过环闭合复分解（RCM）反应以良好产率合成了目标杂环化合物，即苯并[3,4]氮杂环庚烯并[1,2-b]异喹啉酮5。
• A facile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids: oxynitidine and oxysanguinarine using lithiated toluamide–benzonitrile cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.031

  日期：2004.3

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids oxynitidine and oxysanguinarine were synthesized from easily available starting benzonitrile 5 and toluamide 6 using toluamide–benzonitrile cycloaddition reaction in six steps. This method is so highly efficient that it could be a more useful way for preparing fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds.

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。
• Synthesis of benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-ones from 3-arylisoquinolines via ring closing metathesis and evaluation of topoisomerase I inhibitory activity, cytotoxicity and docking study
  作者：Hue Thi My Van、Daulat Bikram Khadka、Su Hui Yang、Thanh Nguyen Le、Suk Hee Cho、Chao Zhao、Ik-Soo Lee、Youngjoo Kwon、Kyung-Tae Lee、Yong-Chul Kim、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.006

  日期：2011.9

  3-arylisoquinolines with suitable diene moiety provided seven membered azepine rings of benzoazepinoisoquinolinones. Spectral analyses of these heterocyclic compounds demonstrated that the methylene protons of the azepine rings are nonequivalent. The shielding environment experienced by these geminal hydrogens differs unusually by 2.21 ppm. As expected, benzoazepinoisoquinolinones displayed potent cytotoxicity. However

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。
• Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.53.118

  日期：——

  Oxychelerythrine, benzo[c]phenanthridine alkaloid, was synthesized from easily available starting toluamide 5 and benzonitrile 6 using toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction in 6 steps.

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。
• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。