N-[3-fluorobenzyl]-2-nitroaniline | 954226-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-fluorobenzyl]-2-nitroaniline
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 954226-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD09862618
• 分子量: 246.241
• InChiKey: TZPYFAXEIOLKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-fluorobenzyl]-2-nitroaniline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-3-fluorobenzyl o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-fluorobenzyl]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441

文献信息

• 1-substituted-2-mercapto benzimidazole compounds and intermediates
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04728741A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  1-substituted-2-mercapto(or aminomethyl)benzimidazole compounds of the formula ##STR1## inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity. Intermediates are also disclosed.

  1-取代-2-巯基（或氨甲基）苯并咪唑化合物的化学式为##STR1##，能抑制多巴胺-β-羟化酶活性。中间体也被披露。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0190817A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  Compounds of structure in which Y is -CH2NH2 or SR; R is hydrogen or C1-4 alkyl; n is 0 to 5; and R2 to R6 are the same or different and are each hydrogen, halogen, hydroxy, C1-4 alkyl, CN, N02, SO2NH2, CO2H, CONH2, CHO, CH2OH, CF3, C1-4 alkoxy, SO2C1-4 fluoroalkyl or CO2C1-4 alkyl; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example, as anti-hypertensive agents.

  Y为-CH2NH2或SR；R为氢或C1-4烷基；n为0至5；R2至R6为相同或不同且各自为氢、卤素、羟基、C1-4烷基、CN、N02、SO2NH2、CO2H、CONH2、CHO、CH2OH、CF3、C1-4烷氧基、SO2C1-4氟烷基或CO2C1-4烷基的结构化合物；其制备工艺、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，例如用作抗高血压剂。
• Discovery of isoalloxazine derivatives as a new class of potential anti-Alzheimer agents and their synthesis
  作者：Ashish M. Kanhed、Anshuman Sinha、Jatin Machhi、Ashutosh Tripathi、Zalak S. Parikh、Prakash P. Pillai、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.005

  日期：2015.8

  This article describes discovery of a novel and new class of cholinesterase inhibitors as potential therapeutics for Alzheimer's disease. A series of novel isoalloxazine derivatives were synthesized and biologically evaluated for their potential inhibitory outcome for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). These compounds exhibited high activity against both the enzymes AChE as well as BuChE. Of the synthesized compounds, the most potent isoalloxazine derivatives (7m and 7q) showed IC50 values of 4.72 mu M and 5.22 mu M respectively against AChE; and, 6.98 mu M and 5.29 mu M respectively against BuChE. These two compounds were further evaluated for their anti-aggregatory activity for beta-amyloid (A beta) in presence and absence of AChE by performing Thioflavin-T (ThT) assay and Congo red (CR) binding assay. In order to evaluate cytotoxic profile of these two potential compounds, cell viability assay of SH-SY5Y human neuroblastoma cells was performed. Further, to understand the binding behavior of these two compounds with AChE and BuChE enzymes, docking studies have been reported. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• KAISER, CARL;KRUSE, LAWRENCE I.
  作者：KAISER, CARL、KRUSE, LAWRENCE I.

  DOI：——

  日期：——
• US4728741A
  申请人：——

  公开号：US4728741A

  公开（公告）日：1988-03-01