5,6-dihydrobenzonaphtho<1,2-d>thiophene | 20841-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzonaphtho<1,2-d>thiophene
• 英文别名: 5,6-dihydro-benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene；5,6-Dihydro-benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen；5,6-Dihydrobenzonaphtho<1,2-d>thiophen；5,6-Dihydronaphtho[2,1-b][1]benzothiole
• CAS: 20841-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: USHRLHFUIJFECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-162 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzonaphtho<1,2-d>thiophene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍对多核芳香族硫化合物的脱硫

  摘要：

  在大气压和 0 至 78.3 °C 的乙醇中研究了多核噻吩化合物与雷尼镍的脱硫机理。脱硫速度最初很快，但在大约 30 分钟内达到零。主要产物为二苯并噻吩(1)脱硫中的联苯、苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩(2)脱硫中的1-苯基萘和苯并[b]反应中的2-苯基萘萘并[2,3-d]噻吩(3)和苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(4)。四种化合物的脱硫程度依次为：3>1>2>4。多核噻吩化合物的脱硫程度与化合物硫原子的反应指数Fr(E)、Fr(N)和Fr(R)无关，这些反应指数是通过简单的Huckel计算得到的。理论; 相反，它与自由价和 π 电子密度有关。因此，多核噻吩化合物被认为吸附在雷尼镍通...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.557
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthio-1-tetralone 在 磷酸酐 作用下， 生成 5,6-dihydrobenzonaphtho<1,2-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍对多核芳香族硫化合物的脱硫

  摘要：

  在大气压和 0 至 78.3 °C 的乙醇中研究了多核噻吩化合物与雷尼镍的脱硫机理。脱硫速度最初很快，但在大约 30 分钟内达到零。主要产物为二苯并噻吩(1)脱硫中的联苯、苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩(2)脱硫中的1-苯基萘和苯并[b]反应中的2-苯基萘萘并[2,3-d]噻吩(3)和苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(4)。四种化合物的脱硫程度依次为：3>1>2>4。多核噻吩化合物的脱硫程度与化合物硫原子的反应指数Fr(E)、Fr(N)和Fr(R)无关，这些反应指数是通过简单的Huckel计算得到的。理论; 相反，它与自由价和 π 电子密度有关。因此，多核噻吩化合物被认为吸附在雷尼镍通...

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.557

文献信息

• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Rabindran; Tilak, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 38, p. 271,273
  作者：Rabindran、Tilak

  DOI：——

  日期：——
• NAGAI, MASATOSHI;URIMOTO, HIDEO;UETAKE, KAZUYA;SAKIKAWA, NORIYUKI;GONZALE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 557-562
  作者：NAGAI, MASATOSHI、URIMOTO, HIDEO、UETAKE, KAZUYA、SAKIKAWA, NORIYUKI、GONZALE+

  DOI：——

  日期：——
• BLATT H.; BROPHY J. J.; COLMAN L. J.; TAIRYCH W. J., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1976, 29, NO 4, 883-890
  作者：BLATT H.、 BROPHY J. J.、 COLMAN L. J.、 TAIRYCH W. J.

  DOI：——

  日期：——
• The Desulfurization of Polynuclear Aromatic Sulfur Compounds with a Raney Nickel
  作者：Masatoshi Nagai、Hideo Urimoto、Kazuya Uetake、Noriyuki Sakikawa、Richard D. Gonzalez

  DOI：10.1246/bcsj.62.557

  日期：1989.2

  thiophene compounds with a Raney nickel was studied in ethanol at atmospheric pressure and from 0 to 78.3 °C. The desulfurization rate was initially fast but reached zero in about 30 minutes. The major products were biphenyl in the desulfurization of dibenzothiophene (1), 1-phenylnaphthalene in the desulfurization of benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene (2), and 2-phenylnaphthalene in the reaction of benzo[b]naphtho[2

  在大气压和 0 至 78.3 °C 的乙醇中研究了多核噻吩化合物与雷尼镍的脱硫机理。脱硫速度最初很快，但在大约 30 分钟内达到零。主要产物为二苯并噻吩(1)脱硫中的联苯、苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩(2)脱硫中的1-苯基萘和苯并[b]反应中的2-苯基萘萘并[2,3-d]噻吩(3)和苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(4)。四种化合物的脱硫程度依次为：3>1>2>4。多核噻吩化合物的脱硫程度与化合物硫原子的反应指数Fr(E)、Fr(N)和Fr(R)无关，这些反应指数是通过简单的Huckel计算得到的。理论; 相反，它与自由价和 π 电子密度有关。因此，多核噻吩化合物被认为吸附在雷尼镍通...