(S)-(E)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylprop-2-en-1-ol | 176242-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-3-diphenylphosphoryl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 176242-43-6
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: JLIFWKWPIVIYGM-PQORCFSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-1-Phenyl-3-diphenylphosphinoylpropan-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  γ-苯甲酰氧基氧化膦的分子内酰化：光学活性环丙基酮的合成

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00049-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropane-1,2-diol 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (S)-(E)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-苯甲酰氧基氧化膦的分子内酰化：光学活性环丙基酮的合成

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00049-4

文献信息

• [2,3]-Wittig Rearrangement of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Propenyloxy-1-phenyl-2-propen-1-yl Carbanions: Effect of Heteroatoms and Conjugating Groups on Planarization of an α-Oxy-Benzylcarbanion through a Double Bond
  作者：Michiko Sasaki、Hidaka Ikemoto、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802322

  日期：2009.4.27

  Don't get trapped: The effect of conjugating electron‐withdrawing groups and α‐anion‐stabilizing heteroatom substituents on configurational stability of chiral carbanions through a double bond was examined on the basis of extent of chirality transfer in intramolecular trapping in [2,3]‐Wittig rearrangement of chiral 3‐substituted 1‐propenyloxy‐1‐phenyl‐2‐propen‐1‐yl carbanions (see scheme).

  不要被束缚：在[2,3]中，通过分子内俘获的手性转移程度，研究了结合吸电子基团和稳定α-阴离子的杂原子取代基通过双键对手性碳负离子构型稳定性的影响。 ]-手性3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙烯酰基-1-碳负离子的Wittig重排（参见方案）。
• Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822
  作者：Barteis, Bjoern、Ciayden, Jonathan、Martin, Concepcion Gonzalez、Neison, Adam、Russell, Matthew G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular acylations of γ-benzoyloxy phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00049-4

  日期：1996.2

  Intramolecular acylation of γ-benzoyloxy phosphine oxides with LDA in the presence of Me3SiCl give silyl ethers with high steroselectivity: treatment of these silyl ethers with t-BuOK gives optically active di- and trisubstituted cyclopropyl ketones in good yield.

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。