2-氯-3-羟基-2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯 | 1297606-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-羟基-2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1297606-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₅
• 分子量: 287.7
• InChiKey: FSRJTTPNONJSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯 在 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(E)-ethyl 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氯丙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-氯-3-羟基-2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089

文献信息

• A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Ainhoa Díaz-Pardo、Ricardo Llavona

  DOI：10.1055/s-0030-1259089

  日期：2011.1

  Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters in high yields and with total stereoselectivity is achieved from α-halo-β-hydroxy esters promoted by catalytic amounts of SmI2. The starting compounds were easily prepared from α-halo esters and aldehydes as a mixture of stereoisomers. A mechanism is proposed to explain this samarium(II)-promoted catalytic β-elimination reaction.

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。