2,6-diphenylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene | 106913-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
• 英文别名: 2,6-Diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
• CAS: 106913-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: LCCWHYICAHCEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到4,8-dibromo-2,6-diphenylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二苯基barbaralane的合成和简并对位重排

  摘要：

  由双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮（9）经由二溴化物14分四个步骤合成了对氧敏感的2,6-二苯基戊烷（15）和（16），总收率分别为46％和54％。结晶的2，6-二苯基barbaralane（15）在室温下为黄色，冷却时可逆地脱色。因此，在295-450 K的温度范围内，15种反式-十氢化萘溶液的UV光谱可逆地变化。溴二苯基barbaralane 16被证明是一个单价互变异构体。的13章C化学位移16用作2,6-二苯基barbaralane（15）本身的非交换价互变异构体类似位移的估计。通过在169–233 K的温度范围内的13 C-NMR线宽测量得出的ΔG‡ 200 = 21.6 kJ mol -1，确定了[D 2 ]二氯甲烷中15的简并Cope重排的障碍。因此，在barbaralane的烯丙基部分的末端的苯基取代基比氰基更能促进简并的Cope重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87599-2
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-diphenylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称双环[3.3.1] nona-2,6-二烯和双环[3.3.2] deca-2,6-二烯：基于1,5-环辛二烯骨架的新手性二烯配体

  摘要：

  作为一种新型的C 2对称手性二烯配体，它们通过其1,5-环辛二烯骨架与金属配位，我们制备了2,6-二取代的双环[3.3.1] nona-2,6-diene（bnd * ）和双环[3.3.2] deca-2,6-diene（bdd *），并研究了它们对铑催化的α，β-不饱和酮不对称1,4-加成和1,2-加成的催化活性和对映选择性。为N-磺酰亚胺。在4-氯苯甲醛的N-甲苯磺酸和N -4-硝基苯磺酰亚胺中加入苯基环硼氧烷后，可以观察到Ph-bnd *配体的高对映选择性，从而得到高对映体过量（98-99％ee）的苯基（4-氯苯基）甲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.022

文献信息

• C2-Symmetric bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and bicyclo[3.3.2]deca-2,6-diene: new chiral diene ligands based on the 1,5-cyclooctadiene framework
  作者：Yusuke Otomaru、Asato Kina、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.022

  日期：2005.5

  As a new type of C2-symmetric chiral diene ligands, which coordinate to a metal by their 1,5-cyclooctadiene framework, we prepared 2,6-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (bnd*) and bicyclo[3.3.2]deca-2,6-diene (bdd*), and examined their catalytic activity and enantioselectivity for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition to α,β-unsaturated ketones and 1,2-addition to N-sulfonylimines. High

  作为一种新型的C 2对称手性二烯配体，它们通过其1,5-环辛二烯骨架与金属配位，我们制备了2,6-二取代的双环[3.3.1] nona-2,6-diene（bnd * ）和双环[3.3.2] deca-2,6-diene（bdd *），并研究了它们对铑催化的α，β-不饱和酮不对称1,4-加成和1,2-加成的催化活性和对映选择性。为N-磺酰亚胺。在4-氯苯甲醛的N-甲苯磺酸和N -4-硝基苯磺酰亚胺中加入苯基环硼氧烷后，可以观察到Ph-bnd *配体的高对映选择性，从而得到高对映体过量（98-99％ee）的苯基（4-氯苯基）甲胺。
• Quast, Helmut; Knoll, Katja; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 777 - 784
  作者：Quast, Helmut、Knoll, Katja、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Trinks, Rainer; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1481 - 1490
  作者：Trinks, Rainer、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Carlsen, Juergen; Janiak, Rolf, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1461 - 1464
  作者：Quast, Helmut、Carlsen, Juergen、Janiak, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines
  作者：Yusuke Otomaru、Norihito Tokunaga、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol0476063

  日期：2005.1.1

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.