2-cyano-N-(2,6-dichlorobenzylidene)acetohydrazide | 42596-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,6-dichlorobenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2,6-Dichlorobenzylidene-cyanoacetic-acid-hydrazide；2-cyano-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 42596-41-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• mdl: MFCD00449836
• 分子量: 256.091
• InChiKey: OKXQHWDZJDMFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶羧醛 、 2-cyano-N-(2,6-dichlorobenzylidene)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.1%的产率得到1-(2,6-dichlorobenzylideneamino)-5-oxo-1,5-dihydro-10H-spiro[acridine-9,2-pyrrole]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2,6-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(2,6-dichlorobenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038

文献信息

• ¹ H, ¹³ C and ¹⁵ N NMR of spiro acridines integrated with pyrrole scaffolds
  作者：Mária Vilková、Michal Šoral、Michal Bečka、Ivan Potočňák、Danica Sabolová、Tibor Béres、Michal Dušek、Ján Imrich

  DOI：10.1002/mrc.4974

  日期：2020.2

  5‐dihydro‐10′H‐ spiro[acridine‐9′,2‐pyrrole]‐4‐carbonitriles 5b–i (Scheme 2). In our work, we synthesized altogether nine derivatives of 5, of which five derivatives, 5b,d,e,g,i, have been described previously. Although H and C nuclear magnetic resonance (NMR) data for the compounds 5b,d,e,g,i were already published in papers, 17] reporting also their biological activity, the data were

  吖啶是重要的有机化合物，具有强大的生物学特性，是我们长期研究的重点。酰肼-腙片段 CH=N─NH─CO 是一个重要的结构单元，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗结核。在酰肼-腙的合成中使用吖啶衍生物似乎对我们有利，因为它们具有有趣的抗病毒、抗菌和抗肿瘤特性。结合我们对新吖啶衍生物的持续研究，我们决定制备含有酰肼-腙和吖啶亚结构的化合物，用于合成杂环。起初，我们打算从 N'-[(E)-吖啶-9-基亚甲基]-2-氰基乙酰肼 (2a) 开始获得新的化合物 3（方案 1）。然而，我们发现 2a 与另一分子 acridin-9-甲醛（1a）通过亚甲基碳快速反应，形成非分离的中间体 4a，最终由于自发的螺环化作用形成螺环化合物 5a。正如之前报道的那样，我们再次观察到吖啶 C-9 碳对亲核攻击的特殊敏感性，从而能够随后形成五元螺环。由于酰肼2a与醛1a的快速反应，2a的进一步衍生化是不可能的