2-[1-[6-(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)hexyl]triazol-4-yl]pyridine | 1207738-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[6-(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)hexyl]triazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[1-[6-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)hexyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1207738-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₈
• 分子量: 374.448
• InChiKey: LSAZLXQDMQFMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[1-[6-(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)hexyl]triazol-4-yl]pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。

  DOI：

  10.1071/ch15433
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-[1-[6-(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)hexyl]triazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。

  DOI：

  10.1071/ch15433

文献信息

• A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen

  DOI：10.1039/b911276f

  日期：——

  A one pot, multicomponent CuAAC reaction has been exploited for the safe generation of alkyl, benzyl or aryl linked polydentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, 1H and 13C NMR and in two cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the Ag(I) coordination chemistry of these ligands and found, using HR-ESMS, 1H NMR, and X-ray crystallography, that both discrete and polymeric metallosupramolecular architectures can be formed.

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。
• [Fe2L3]4+ Cylinders Derived from Bis(bidentate) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: Synthesis, Structures and Exploration of Biological Activity
  作者：Sreedhar Vellas、James Lewis、Madhu Shankar、Alia Sagatova、Joel Tyndall、Brian Monk、Christopher Fitchett、Lyall Hanton、James Crowley

  DOI：10.3390/molecules18066383

  日期：——

  A series of metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders have been synthesized in excellent yields (90%–95%) from [Fe(H2O)6](BF4)2 and bis(bidentate) pyridyl-1,2,3-triazole ligands. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, 1H-, 13C- and DOSY-NMR spectroscopies and, in four cases, the structures confirmed by X-ray crystallography. Molecular modeling indicated that some of these “click” complexes were of similar size and shape to related biologically active pyridylimine-based iron(II) helicates and suggested that the “click” complexes may bind both duplex and triplex DNA. Cell-based agarose diffusion assays showed that the metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders display no antifungal activity against S. cerevisiae. This observed lack of antifungal activity appears to be due to the poor stability of the “click” complexes in DMSO and biological media.

  由 [Fe(H2O)6](BF4)2 和双（二齿）吡啶基-1,2 合成了一系列金属超分子 [Fe2L3](BF4)4 “点击”圆柱体，产率极高 (90%–95%) ,3-三唑配体。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-vis、1H-、13C-和 DOSY-NMR 光谱进行表征，并且在四种情况下，结构通过 X 射线晶体学证实。分子模型表明，其中一些“点击”复合物与相关的生物活性吡啶亚胺铁 (II) 螺旋结构具有相似的大小和形状，并表明“点击”复合物可能结合双链和三链 DNA。基于细胞的琼脂糖扩散测定表明，金属超分子 [Fe2L3](BF4)4“点击”圆柱体对酿酒酵母没有抗真菌活性。这种观察到的抗真菌活性缺乏似乎是由于“点击”复合物在 DMSO 和生物介质中稳定性差所致。
• Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes
  作者：Sreedhar V. Kumar、Warrick K. C. Lo、Heather J. L. Brooks、Lyall R. Hanton、James D. Crowley

  DOI：10.1071/ch15433

  日期：——

  A family of mono- and di-fac-rhenium tricarbonyl 2-pyridyl-1,2,3-triazole complexes with different aliphatic and aromatic substituents was synthesized in good-to-excellent yields (46–99 %). The complexes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, infrared spectroscopy, electronic (UV-visible) spectroscopy, high-resolution electrospray mass spectrometry, and elemental analyses. In four examples, the solid-state structures of the rhenium(i) complexes were confirmed by X-ray crystallography. The family of the mono- and di-rhenium(i) complexes and the corresponding 2-pyridyl-1,2,3-triazole was tested for antimicrobial activity in vitro against both Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) microorganisms. Agar-based disk diffusion assays indicated that most of the rhenium(i) complexes were active against Staphylococcus aureus and that the cationic rhenium(i) complexes were more active than the related neutral systems. However, in all cases, the minimum inhibitory concentrations for all the complexes were modest (i.e. 16–1024 µg mL–1).

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。