2-氯-3-苯丙腈 | 17849-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-苯丙腈
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: α-chloro-β-phenylpropionitrile；2-chloro-3-phenyl-propionitrile；2-Chlor-3-phenyl-propionitril；(+/-)-2-Chlor-3-phenyl-propionitril；α-Chlor-β-phenyl-propionitril；(+/-)-2-Chlor-3-phenyl-propionsaeure-nitril；2-chloro-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 17849-62-6
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD00995426
• 分子量: 165.622
• InChiKey: ZUPBNBYEVVGQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-22.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  128-130 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-苯丙腈 在 喹啉 作用下， 生成 肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  88.二芳基马腈的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000502
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基3-苯基丙腈 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-3-苯丙腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466

文献信息

• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF α-CHLORONITRILES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Ken Kawata、Akira Sasaki、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1979.1117

  日期：1979.9.5

  2-Chloro-3-ethylbenzoxazolium tetrafluoroborate reacts smoothly with various cyanohydrins in the presence of tetraethylammonium chloride to afford α-chloronitriles in good yields.

  2-Chloro-3-ethylbenzoxazolium四氟硼酸盐在四乙基氯化铵存在下与各种氰醇平稳反应，以良好的收率提供α-氯腈。
• Process for producing a halogen-containing ethylbenzene derivative
  申请人：Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US04536342A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  A process for producing a halogen-containing ethylbenzene derivative represented by the general formula: ##STR1## where X is a halogen atom, and Y is a nitrile group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or an amidocarbonyl group, which comprises reacting a vinyl compound represented by the general formula: CH.sub.2 .dbd.CH--Y (II) where Y is as defined above, with a benzenediazonium salt and halogen ions in a solvent mixture comprising a lower alcohol and/or an ether, and water, under an acidic condition with a mineral acid, in the presence of a monovalent copper compound as a catalyst.

  一种生产含卤代乙基苯衍生物的方法，该衍生物由通式表示为：##STR1## 其中X是卤素原子，Y是腈基，羧基，较低的烷氧羰基或酰胺氧羰基，包括将通式表示为：CH.sub.2.dbd.CH-Y (II)的乙烯化合物，其中Y如上所定义，与苯重氮盐和卤离子在低级醇和/或醚以及水的溶剂混合物中，在矿物酸的酸性条件下，在单价铜化合物作为催化剂的存在下反应。
• Arylation of olefins
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04604243A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  An olefin, especially an activated olefin, is arylated by reaction with an arylamine, such as an aniline, in an inert polar organic solvent and in the presence of an alkyl nitrite, a hydrogen halide, and a catalytic amount of a copper catalyst having the copper in an oxidation state below +2.

  一种烯烃，特别是活性烯烃，通过与芳胺（如苯胺）在惰性极性有机溶剂中反应，并在有一定量的铜催化剂存在下，同时加入烷基亚硝酸盐和氢卤酸，进行芳基化。所述铜催化剂的氧化态低于+2。
• Preparation of nitroaralkyl cyanides and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0078709A2

  公开（公告）日：1983-05-11

  Nitroarylalkyl cyanides may be prepared in a convenient manner by reacting a nitroaromatic compound with an alpha, alpha-disubstituted alkyl cyanide, e.g. an alpha, alpha-disubstituted acetonitrile, in a substantially anhydrous aprotic solvent and in the presence of a base so that the nitrile undergoes a nucleophilic substitution on an unsubstituted ring carbon of the nitroaromatic compound during which an alpha-subsituent functions as a leaving group. The nitroaralkyl cyanides formed by the process can be readily converted into derivatives, such as pharmaceuticals.

  硝基芳烷基氰化物的制备方法简便易行，硝基芳香族化合物与α、α-二取代烷基氰化物（如α、α-二取代乙腈）在基本无水的无丙烷溶剂中并在碱存在下发生反应，使腈在硝基芳香族化合物的未取代环碳上发生亲核取代反应，其间α-取代基作为离去基团起作用。 通过该工艺形成的硝基芳烷基氰化物可以很容易地转化为衍生物，如药物。