1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanecarbonitrile | 1446698-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[Hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexane-1-carbonitrile；1-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1446698-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: TVBZZEXVEXJWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-ylthio)cyclohexanecarbonitrile 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s

文献信息

• Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones
  作者：Takaaki Jinzaki、Mitsuru Arakawa、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol401663u

  日期：2013.7.19

  (dimethylsilyl)acetonitriles (Me2HSiCR3R4CN) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give β-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the α-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。