6-amino-2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran | 200814-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-nitrochromen-6-amine
• CAS: 200814-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: WQLVFTMYRBQMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350
• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 6-amino-2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350

文献信息

• The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds
  作者：Hong-Bin Sun、Feng-Ling Qing、Xianfeng Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1350

  日期：1997.11

  The title compound was synthesized in eight steps, starting from 6-acetamindo-2,3-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one (6). The key steps involved are the regiospecific nitration of 6 and palladium(0)-catalyzed arylation of acrylic acid in aqueous media.

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。