2-氯-4,5-二氢苯并[d]噻唑-6(7h)-酮 | 159015-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-氯-4,5-二氢苯并[d]噻唑-6(7h)-酮
• 英文名称: 2-chloro-4,7-dihydrobenzothiazol-6(5H)-one
• 英文别名: 2-chloro-6-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole；2-chloro-4,7-dihydro-1,3-benzothiazol-6(5H)-one；2-Chloro-4,5-dihydrobenzo[D]thiazol-6(7H)-one；2-chloro-5,7-dihydro-4H-1,3-benzothiazol-6-one
• CAS: 159015-39-1
• 化学式: C₇H₆ClNOS
• mdl: MFCD08234815
• 分子量: 187.65
• InChiKey: PTCYHAOCEIQYQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氢苯并[d]噻唑-6(7h)-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-chloro-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(ethylenedioxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-氯-4,5-二氢苯并[d]噻唑-6(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的噻唑酮类似物的合成

  摘要：

  描述了乙酰胆碱酯酶抑制剂类似物石杉碱甲（1）的类似物3a的制备，其中天然产物的吡啶酮部分被噻唑酮部分代替。合成从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始（7），首先使用Gewald方案使噻唑环环化（8 ;方案1），然后使用我们先前描述的Michael加成反应构建双环[3.3.1]壬烷亚结构。/醛缩合方法（方案3）。中心问题是噻唑酮羰基的保护。只有2-未取代的噻唑在合成前半部分的反应条件下幸存下来。随后通过锂化和随后用六氯乙烷进行氯化（3031）进行重官能化。在高达14μM的浓度下，化合物3a在乙酰胆碱酯酶抑制试验中无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770508

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Diamine Derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20110312990A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A compound represented by the general formula (1): -Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  化合物的一般式表示为(1)：-Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4(1)，其中R1和R2为氢原子或类似物；Q1为饱和或不饱和的5-或6-成员环烃基，可以是取代基或类似物；Q2为单键或类似物；Q3为其中Q5为1至8个碳原子的烷基或类似物的基团；T0和T1为羰基或类似物。该化合物及其盐、溶剂化物或N-氧化物可用于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征(SIRS)、多器官功能障碍综合征(MODS)、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。
• DRUG COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：OHTA Toshiharu

  公开号：US20090281074A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Drug compositions containing a substituted diamine compound represented by formula (1): Q 1 -Q 2 -r-N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )  (1) wherein Q 3 represents the following group wherein Q 5 represents an alkylene group having 4 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, and R 4 represents a 3-6 membered heterocyclic group which may be substituted; are useful for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  含有以下式子（1）所代表的取代二胺化合物的药物组合物： Q1-Q2-r-N（R1）-Q3-N（R2）  （1） 其中，Q3代表以下基团： 其中，Q5代表具有4个碳原子的烷基基团，R3代表氢原子，R4代表可取代的3-6环杂环基团； 该药物组合物对于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血凝。
• METHOD FOR TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM AND RELATED DISEASES
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20100099660A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method for treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing is provided. The method includes administration of an effective amount of a compound represented by formula (1):

  提供了一种治疗脑梗塞、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗塞、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固的方法。该方法包括给予化合物（1）式所代表的有效量。
• Diamine derivatives as factor X inhibitors
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2343290A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The invention relates to a compound represented by the general formula (1):         Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4     (1) the salt thereof, the solvate thereof, or N-oxide thereof, wherein R1, R2; Q1 Q2, Q3, Q4, T° and T1 are as defined in claim 1. The compound inhibits activated blood coagulation factor X ("FXa") to exhibit a potent anticoagulant effect and can be orally administered. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating thrombosis or embolism and as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood gathering.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的化合物：Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1），其盐，溶剂化物或N-氧化物，其中R1，R2；Q1，Q2，Q3，Q4，T°和T1如权利要求书所定义。该化合物抑制活化的血凝血因子X（“FXa”），展现出强效的抗凝作用，并可口服。该化合物可用作预防和/或治疗血栓形成或栓塞的药剂，以及用于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。