2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-3-carbonitrile | 1395087-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenylbenzo[g][1]benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1395087-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₁NO
• 分子量: 269.302
• InChiKey: KVLUALGSVHOTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-phenylacrylonitrile 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles

  摘要：

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25969a

文献信息

• Cu(II)‐Mediated C−C/C−O Bond Formation via C−H/C−C Bond Cleavage: Access to Benzofurans Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901316

  日期：2020.1.7

  A copper‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted benzofurans with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary is described from readily available benzamides and benzoylacetonitriles. In this reaction, the C−C bond is successfully constructed via C−H activation, and C−O bond is subsequently formed at the original position of the amide group in a one‐pot manner. The amide directing group is detached

  描述了一种由铜酰胺和苯甲酰基乙腈在8-氨基喹啉基助剂的辅助下通过铜介导的2,3-二取代苯并呋喃的合成方法。在该反应中，通过C-H活化成功地建立了C-C键，随后以单锅方式在酰胺基团的原始位置形成了C-O键。在反应条件下，通过C-C键断裂，酰胺导向基团同时脱离。令人惊讶地，可以通过使用氨作为胺源来改变反应条件来获得独特的异喹啉酮产物。
• Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles
  作者：Wei Zhou、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25969a

  日期：——

  A Na2CO3-promoted addition of phenols to propiolonitriles generated (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles in nearly quantitative yields with exclusively Z-isomers, and a DABCO-promoted addition reaction of phenols with propiolonitriles afforded mainly (E)-3-aryloxy-acrylonitriles with high yields. The obtained (E)-3-aryloxy-acrylonitriles underwent intramolecular cyclization to give 3-cyanobenzofurans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization.

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。