(E)-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-phenylacrylonitrile | 1395087-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-naphthalen-1-yloxy-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1395087-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: MUVJBQDQXFPOKR-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-phenylacrylonitrile 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-phenylnaphtho[1,2-b]furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles

  摘要：

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25969a
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-苯基丙炔腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,2-dichlorooethane 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-phenylacrylonitrile 、 (E)-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles

  摘要：

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25969a

文献信息

• Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles
  作者：Wei Zhou、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25969a

  日期：——

  A Na2CO3-promoted addition of phenols to propiolonitriles generated (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles in nearly quantitative yields with exclusively Z-isomers, and a DABCO-promoted addition reaction of phenols with propiolonitriles afforded mainly (E)-3-aryloxy-acrylonitriles with high yields. The obtained (E)-3-aryloxy-acrylonitriles underwent intramolecular cyclization to give 3-cyanobenzofurans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization.

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。