5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde | 169689-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Ethoxyethoxy)-2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 169689-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: UIWWXCKBGNRHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过新型吡哆醛模型化合物对α-氨基酸进行有效的α-烷基化

  摘要：

  α-烷基-α-氨基酯是通过从α-氨基酸和具有Li+离子载体特征的新型PLP模型化合物获得的α-亚氨基酯的烷基化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.487
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde dimethyl acetal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有Li +-离子载体特性的吡ido醛模型化合物，对α-氨基酯进行α-烷基化

  摘要：

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00704-1
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 Benzyl 2-amino-3-methoxycarbonyloxypropanoate 在 lithium perchlorate 、 5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到benzyl 2-amino-3-(4-nitrophenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  胱硫醚β-合酶的人工模型：用具有离子载体功能的吡ido醛模型化合物构建催化循环

  摘要：

  在Li +存在下，通过使用具有离子载体功能的吡ido醛模型化合物，成功地将丝氨酸-O-碳酸酯催化转化为S-芳基半胱氨酸衍生物，这是人工模拟胱硫醚β-合酶的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00665-3

文献信息

• Artificial model for cystathionine β-synthase: construction of a catalytic cycle with a pyridoxal model compound having an ionophore function
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hidenobu Murafuji、Hiroshi Iwaki、Eito Yoshioka、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00665-3

  日期：2003.6

  Catalytic transformation of serine-O-carbonate to S-aryl cysteine derivatives was successfully achieved in the presence of Li+ by the use of a pyridoxal model compound having an ionophore function, which is the first example mimicking cystathionine β-synthase, artificially.

  在Li +存在下，通过使用具有离子载体功能的吡ido醛模型化合物，成功地将丝氨酸-O-碳酸酯催化转化为S-芳基半胱氨酸衍生物，这是人工模拟胱硫醚β-合酶的第一个实例。
• Efficient<i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>-Amino Acids by Means of a Novel Pyridoxal Model Compound
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Chiaki Kurozumi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1246/cl.1995.487

  日期：1995.6

  α-Alkyl-α-amino esters were prepared by the alkylation of α-imino esters obtained from α-amino acids and a novel PLP model compound possessing a Li+ ionophore character.

  α-烷基-α-氨基酯是通过从α-氨基酸和具有Li+离子载体特征的新型PLP模型化合物获得的α-亚氨基酯的烷基化制备的。
• α-alkylation of α-amino esters by using a pyridoxal model compound having a Li+-ionophore character
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Chiaki Kurozumi、Kuninori Tai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00704-1

  日期：1996.9

  Synthesis of α,α-dialkyl-α-amino esters by α-alkylation of aldimines prepared from a novel pyridoxal model compound was studied. The α-alkylation of the aldimines having an ethoxy-ethoxy group at C-3 proceeded most rapidly when LiOH was employed as a base and gave α,α-dialkyl-α-amino esters after acidic hydrolysis. The chelated structure composed of the aldimine and Li+ was also revealed by 1H-NMR analysis

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。