3,7-bis(dibutylamino)phenothiazin-5-ium bromide | 30189-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(dibutylamino)phenothiazin-5-ium bromide
• 英文别名: 3,7-(tetra-N-butylamino)-phenothiazin-5-ium bromide；3,7-bis(N,N-dibutylamino)phenothiazin-5-ium bromide；Phenothiazin-5-ium, 3,7-bis(dibutylamino)-, bromide；dibutyl-[7-(dibutylamino)phenothiazin-3-ylidene]azanium;bromide
• CAS: 30189-85-6
• 化学式: Br*C₂₈H₄₂N₃S
• 分子量: 532.632
• InChiKey: LLMPBOPIZQTTLB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

PPA-904 是一种特异性的吩噻嗪光敏剂，用于光动力治疗（PDT）研究，尤其是在动物模型皮肤利什曼病的局部应用。

靶点

• 疟原虫

体内研究

PPA904-PDT 可以提供免疫调节作用，并在 IL-12p70 生产上表现出剂量依赖性效应。这种机制可能有助于促进接受 PPA904-PDT 治疗的小鼠更快地愈合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(dibutylamino)phenothiazin-5-ium bromide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 I₂ 、 NaI 、 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到[3,7-bis(dibutylamino)phenothiazin-5-ium][Ni(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)2]
  参考文献：
  名称：

  Systematic Change in Stacking Structure Induced by Alkyl Chains and Spectral Change Due to Hetero-Aggregation in [Ni(dmit)₂]⁻Salts of Methylene Blue Analogues

  摘要：

  3,7-双(二烷基氨基)吩噻嗪-5-鎓（烷基=甲基（ C1S)、乙基(C2S)、丙基(C3S)和丁基(C4S))以及3,7-双(二烯丙基氨基)吩噻嗪-5-鎓(AS)和3,7-双(二乙基氨基)吩恶嗪-的那些5-ium (C2O) 已制备并通过 X 射线晶体结构分析和漫反射光谱进行分析。所有复合盐形成含有阳离子和阴离子的堆积柱。在(C1S)[Ni(dmit)2]的晶体结构中，C1S阳离子和[Ni(dmit)2]−阴离子均形成堆叠二聚体，并且这些二聚体交替堆积成柱状。在(C2S)[Ni(dmit)2]、(AS)[Ni(dmit)2]和(C2O)[Ni(dmit)2]的情况下，阳离子和阴离子以单体的形式交替堆积。在(C3S)[Ni(dmit)2]和(C4S)[Ni(dmit)2]的情况下，一个阴离子夹在两个阳离子二聚体之间形成柱，另一个阴离子位于这些柱之间。漫反射光谱中516-566 nm处出现一个吸收带，该吸收带源自蓝色阳离子染料的吸收，由于阳离子-阳离子和阳离子-阴离子π堆积的分子间相互作用而表现出较大的位移。 (C1S)[Ni(dmit)2] 和 (C2O)[Ni(dmit)2] 化合物被发现具有半导体性质，表现出 3.8 × 10−6 和 4.5 × 10−7 S cm−1 的室温电导率， 分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.282
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-bis(dibutylamino)phenothiazin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazinium–fluoroquinolone drug conjugates

  摘要：

  Synthesis and antibacterial screening of a homologous series of 3-dialkylaminophenothiazinium-7-norfloxacin conjugates was carried out alongside a corresponding series of symmetrical methylene blue derivatives. The norfloxacin conjugates maintained typical methylene blue derivative photoproperties, such as long wavelength absorption, but produced no measurable singlet oxygen in the standard assay and provided no significant increase in the magnitude of photoantibacterial action, this being similar to the methylene blue homologues, although both the conjugates and homologues were considerably more active than methylene blue itself both against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. DNA binding via intercalation was considerably greater for the series of norfloxacin conjugates than for the methylene blue homologues. (C) 2009 Elsevier B. V. and the International Society of Chemotherapy. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ijantimicag.2009.11.022

文献信息

• Method for producing phenothiazinium compounds
  申请人：Wassmann-Wilken Suzanne

  公开号：US20060079682A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A process for producing a phenothiazinium compound comprising the step of: reacting phenothiazine, in the presence of a halogen, with at least one amine selected from the group consisting of: wherein Z is CH 2 , O, S, SO 2 , NH, NCH 3 , NC 2 H 5 , NCH 2 CH 2 OH or NCOCH 3 , and R 1 and R 2 are each independently linear or branched C n H 2n Y.

  一种生产吩噻嗪化合物的工艺，包括以下步骤： 在卤素存在下，使吩噻嗪与至少一种选自以下组别的胺反应： 其中 Z 是 CH 2 O, S, SO 2 NH, NCH 3 NC 2 H 5 , NCH 2 CH 2 OH 或 NCOCH 3 和 R 1 和 R 2 各自独立地为线性或支链 C n H 2n Y.
• International Journal of Antimicrobial Agents. 2010, 35, 405-409
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WOUND HEALING
  申请人：Photopharmica Limited

  公开号：EP1797053A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• Phenothiazinium compound for wound healing
  申请人：Photopharmica Limited

  公开号：EP1797053B1

  公开（公告）日：2010-11-03
• Wound healing
  申请人：Brown Beames Stanley

  公开号：US20070161625A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A phenothiazinium compound, compositions and medicaments for use in promoting wound healing and a method for promoting wound healing or cosmetic use by applying or administering a phenothiazinium compound to a wound site or the skin, and optionally exposing the wound site or skin to light.