2-氯-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶 | 37972-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-4-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-[trimethylsilylethynyl]pyrimidine；2-(2-chloropyrimidin-4-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 37972-23-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂Si
• 分子量: 210.738
• InChiKey: UNQFCSPNCDBNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(9CI)-2-氯-4-乙炔嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-三唑嘧啶衍生物作为 CDK4/HDACs 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目的：增强我们获得的CDK4抑制剂的细胞毒性，获得具有强酶抑制和抗增殖活性的CDK4/HDACs抑制剂。 方法：通过将HDAC药效团（羟胺或邻二氨基苯胺）结合到我们新获得的基于2-苯胺-4-三唑嘧啶的CDK4抑制剂的基本结构中，设计并合成了一系列新型CDK4/HDACs抑制剂。评估了这些化合物的酶抑制（HDAC1、CDK2、CDK4 和 CDK6）活性和细胞毒性。此外，对代表性化合物11k进行了 HDAC 亚型抑制活性、细胞周期停滞测定、细胞凋亡分析、细胞迁移和细胞集落形成测定。 结果：这些化合物中的大多数显示出优异的 HDAC1 抑制活性 (IC 50s : 0.68∼ 244.5 nM) 和对癌细胞系的抗增殖活性。一些化合物显示出有效的CDK4抑制活性和对CDK2和CDK6的一定选择性。化合物11k表现出有效的酶促活性（CDK4：IC 50 =23.59 nM；HDAC1：IC 50 =61

  DOI：

  10.2147/dddt.s351049
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氯-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-三唑嘧啶衍生物作为 CDK4/HDACs 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目的：增强我们获得的CDK4抑制剂的细胞毒性，获得具有强酶抑制和抗增殖活性的CDK4/HDACs抑制剂。 方法：通过将HDAC药效团（羟胺或邻二氨基苯胺）结合到我们新获得的基于2-苯胺-4-三唑嘧啶的CDK4抑制剂的基本结构中，设计并合成了一系列新型CDK4/HDACs抑制剂。评估了这些化合物的酶抑制（HDAC1、CDK2、CDK4 和 CDK6）活性和细胞毒性。此外，对代表性化合物11k进行了 HDAC 亚型抑制活性、细胞周期停滞测定、细胞凋亡分析、细胞迁移和细胞集落形成测定。 结果：这些化合物中的大多数显示出优异的 HDAC1 抑制活性 (IC 50s : 0.68∼ 244.5 nM) 和对癌细胞系的抗增殖活性。一些化合物显示出有效的CDK4抑制活性和对CDK2和CDK6的一定选择性。化合物11k表现出有效的酶促活性（CDK4：IC 50 =23.59 nM；HDAC1：IC 50 =61

  DOI：

  10.2147/dddt.s351049

文献信息

• Synthesis of 4/5-pyrimidinylimidazoles via sequential functionalization of 2,4-dichloropyrimidine
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20070027319A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  这项发明涉及通过对2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基进行顺序取代，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成对应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代咪唑化合物的方法。
• SYNTHESIS OF 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES VIA SEQUENTIAL FUNCTIONALIZATION OF 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE
  申请人：DENG Xiaohu

  公开号：US20100274015A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  本发明涉及通过连续取代2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成相应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代的咪唑化合物的方法。
• [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2024008941A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4and are as defined in the description. Medicaments.

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。
• 一组含羟肟酸的2-苯氨基嘧啶类衍生物及其应用
  申请人：郑州大学第一附属医院

  公开号：CN114105958A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一类含有4‑三氮唑‑2‑苯氨基嘧啶类衍生物，其结构如下所示： ；其中，R1为甲基、乙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基；R2为氢、氟、三氟甲基；X为氧或 。药理实验表明，此类化合物及其药学上可接受的盐具有抑制肿瘤细胞增殖的作用。
• One-pot synthesis of meridianins and meridianin analogues via indolization of nitrosoarenes
  作者：Francesco Tibiletti、Marco Simonetti、Kenneth M. Nicholas、Giovanni Palmisano、Matteo Parravicini、Federico Imbesi、Stefano Tollari、Andrea Penoni

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.020

  日期：2010.2

  Meridianins, marine alkaloids known as kinase Inhibitors with an indole skeleton, and meridianin analogues were produced regioselectivity and in moderate to good yields by thermal annulation of nitrosoarenes with 2-amino-4-ethynylpyrimidine and 2-chloro-4-ethynylpyrimidine, respectively, through a novel and atom-economical indolization process (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved