6α-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid | 49841-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6α-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
• 英文别名: 6-Epiampicillin；Epiampicillin；6-epi-Ampicillin；(2S,5R,6S)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 49841-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: AVKUERGKIZMTKX-YAMSLAJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 6α-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6β-((R)-2-benzylamino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉酸：C-6差向异构的要求

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c29690000129
• 作为产物：
  描述：

  缩酮氨苄青霉素 生成 6α-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉酸：C-6差向异构的要求

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c29690000129

文献信息

• Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.
  作者：E. ROETS、A. VLIETINCK、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.30.847

  日期：——

  The preparation 6-epi-ampicillin by hydrolysis of 6-epihetacillin is described. During this conversion, the formation of a diketopiperazine was also observed. The best yield was obtained at pH 7.0 and room temperature for 3-7 hours. The lowest yield of 6-epi-ampicillin and the highest formation of the diketopiperazine occurred in pyridine-acetic acid-water. Treatment of ampicillin (with D-aminophenylacetyl side chain) with nitrous acid gave α-hydroxybenzylpenicillin with about 66% of L- and 34% mandelyl side chain. Reaction 6-epi-ampicillin gave 6-epi- α-hydroxybenzylpenicillin with practically the same ratio of L- and D-isomers.

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。
• YASUDA, NAOXIKO;EHGUTI, TIKAXIKO;OKUTSU, KATSU;XIROSA, JOSITEHRU
  作者：YASUDA, NAOXIKO、EHGUTI, TIKAXIKO、OKUTSU, KATSU、XIROSA, JOSITEHRU

  DOI：——

  日期：——
• DOUB, L.;HASKELL, T. H.;MICH, T. F.;SCHWEISS, D.
  作者：DOUB, L.、HASKELL, T. H.、MICH, T. F.、SCHWEISS, D.

  DOI：——

  日期：——
• SASSIVER, M. L.;BOOTHE, J. H.
  作者：SASSIVER, M. L.、BOOTHE, J. H.

  DOI：——

  日期：——