N-p-toluenesulfonyl-2-(2-methylethynyl)aniline | 758686-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-2-(2-methylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide；N-[2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl]-p-toluenesulfonamide；Uragxuzyefhhhq-uhfffaoysa-；4-methyl-N-(2-prop-1-ynylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 758686-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: URAGXUZYEFHHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  444.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-(2-methylethynyl)aniline 在 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-p-toluenesulfonyl-2-(2-methylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻酰基-N-甲苯磺酰苯胺一锅法合成 2,3-二取代的 N-甲苯磺酰苯胺

  摘要：

  邻酰基-N-甲苯磺酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂反应，然后用 t-BuLi 和亲电试剂处理，在一锅法中得到 2,3-二取代的 N-甲苯磺酰吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926398

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization/Cycloisomerization/Aromatization of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-sulfonyl-<i>o</i>-(λ¹-silylethynyl)aniline Derivatives to Give Substituted Indole Derivatives
  作者：Jiawei Qiu、Makoto Sako、Tomoyuki Tanaka、Tsuyoshi Matsuzaki、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shohei Ohno、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01231

  日期：2021.6.4

  We have developed a one-iridium-catalyst system that transforms N-allyl-N-sulfonyl-2-(silylalkynyl)aniline derivatives, which are 1,7-enynes in which both multiple bonds have a heteroatom, to the corresponding substituted indole derivatives via isomerization/cycloisomerization/aromatization. This strategy provides an atom-economical and straightforward synthetic approach to a series of valuable indoles

  我们开发了一种单铱催化剂系统，可将N-烯丙基-N-磺酰基-2-（甲硅烷基炔基）苯胺衍生物（即 1,7-烯炔，其中两个多键均具有一个杂原子）转化为相应的取代吲哚衍生物通过异构化/环异构化/芳构化。该策略为一系列在 2 位和 3 位具有乙烯基和甲硅烷基甲基的有价值的吲哚提供了一种原子经济且直接的合成方法。
• New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Takashi Miyagi、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.102

  日期：2004.8

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-tosyl-o-acylanilines to give 3-substituted indoles in good to high yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与N-甲苯磺酰基-邻苯二甲酰基苯胺平稳反应，以高至高收率得到3-取代的吲哚。
• 一种N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法
  申请人：浙江万里学院

  公开号：CN109651228B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开的N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物的催化合成方法，包括：常温常压下，将N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺溶于乙腈中，N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺与乙腈的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺的乙腈溶液；再向乙腈溶液中加入氯化亚铜和碳酸铯，氯化亚铜和碳酸铯的摩尔用量分别为N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺摩尔用量的5%；之后，室温搅拌6小时，反应生成N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物。该合成方法的成本低、收率高，其制备1g的N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物所需催化剂的成本较现有以铑催化剂为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至89.1～97.0%。
• Electrochemical Synthesis of 3-Sulfonylindoles via Annulation of o-Alkynylanilines with Sodium Sulfinates
  作者：Shenlin Huang、Ping Jiang、Rui Liu、Xiangtai Meng、Binnan Zheng、Yu Zheng

  DOI：10.1055/a-1996-8054

  日期：——

  An electrochemical method to synthesize 3-sulfonylindoles from o-alkynylanilines and sodium sulfinates is disclosed. Featuring external oxidant-free, transition metal-free, and mild conditions, this sustainable approach tolerates a wide range of functional groups. Mechanistic studies are presented, revealing that (E)-bis(sulfonyl)stilbenes appear to be the key intermediates in this transformation.

  公开了一种从邻炔基苯胺和亚磺酸钠合成 3-磺酰基吲哚的电化学方法。这种可持续的方法具有无外部氧化剂、无过渡金属和温和的条件，可容忍各种官能团。提出了机理研究，表明 ( E )-双（磺酰基）茋似乎是这种转化中的关键中间体。
• A Highly Efficient and Flexible Synthesis of Substituted Carbazoles by Rhodium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Bernhard Witulski、Carole Alayrac

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3281::aid-anie3281>3.0.co;2-g

  日期：2002.9.2

表征谱图