5-(4-methoxyphenyl)-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine | 1263369-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6'-(Bromomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine；2-(bromomethyl)-6-[5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1263369-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O
• 分子量: 355.234
• InChiKey: XYSDIDGDDGMCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((5'-(4-methoxyphenyl)-[2,2'-bipyridin]-6-yl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪联吡啶配体合成方法制备新型发光Eu（III）配合物

  摘要：

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.058
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  研究 5-芳基-2,2ʹ-联吡啶系列的各种发色团对镧系 (III) 阳离子敏化的有效性

  摘要：

  对 5-芳基-2,2ʹ-联吡啶系列的各种发色团在镧系 (III) 阳离子敏化方面的有效性进行了系统研究。为此，利用“1,2,4-三嗪”方法以良好的产率合成了相应的附加DTTA的5-芳基-2,2'-联吡啶及其铕(III)和铽(III)配合物准备好了。研究了所有获得的螯合物的光物理性质，并估计了联吡啶核的芳基取代基的性质的影响。证明了卤素原子和甲基对镧系元素 (III) 阳离子敏化效率的积极影响。还研究了配体中聚氨基羧酸片段残基的性质对其镧系配合物发光特性的影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02954-z

文献信息

• Design of ICT-PET fluorescent probes for zinc(II) based on 5-aryl-2,2′-bipyridines
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Anton M. Prokhorov、Pavel A. Slepukhin、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.027

  日期：2012.11

  Rational design of selective and sensitive ‘off-on’ fluorescent probes for Zn(II) cations exploiting both PET and ICT mechanisms of sensing is illustrated by the synthesis and application of 5-aryl-2,2′-bipyridines modified with a dipicolylaminomethyl fragment. The aryl substituent provides tuning of the properties.

  利用二聚烯丙基氨基甲基片段修饰的5-芳基-2,2'-联吡啶的合成和应用说明了利用PET和ICT感应机制对Zn（II）阳离子选择性和敏感的“关闭”荧光探针的合理设计。 。芳基取代基提供了性质的调节。
• Comparison of Photophysical Properties of Lanthanide(III) Complexes of DTTA- or DO3A-Appended Aryl-2,2′-Bipyridines
  作者：Alexey P. Krinochkin、Maria I. Valieva、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Dmitry S. Kopchuk、Olga S. Taniya、Grigory A. Kim、Vadim A. Shevyrin、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.3390/molecules28020724

  日期：——

  some of the Eu(III) complexes, upon the transition from acyclic DTTA- to the cyclic DO3A-appended ligands, a noticeable increase in the intensity of Eu(III) luminescence was observed, with an increase in the quantum yield of up to 2.55 times. In contrast, for most of the Tb(III) complexes, a similar transition resulted in a noticeable decrease in the luminescence intensity of the Tb(III) cation.

  新的 Tb(III) 和 Eu(III) 配合物基于 aryl-2,2'-联吡啶配体，在联吡啶核心的 α 位置附加了一个环状 DO3A 螯合单元。将这些复合物的光物理特性与具有相同 aryl-2,2'-联吡啶生色团但具有无环 DTTA 残基作为联吡啶核心 α 位置的额外螯合位点的配体复合物进行了比较。发现聚氨基羧酸片段的性质对发光具有显着影响。对于一些 Eu(III) 配合物，在从无环 DTTA- 转变为环状 DO3A 附加配体后，观察到 Eu(III) 发光强度显着增加，量子产率增加高达2.55倍。相反，对于大多数 Tb(III) 配合物，
• 1,2,4-Triazine method of bipyridine ligand synthesis for the preparation of new luminescent Eu(III) complexes
  作者：Anton M. Prokhorov、Valery N. Kozhevnikov、Dmitry S. Kopchuk、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier、Henri Handel、Burkhard Koenig、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.058

  日期：2011.1

  the synthesis of functionalized bipyridine ligands proved to be a convenient method for the preparation of luminescent Eu(III) complexes. The approach allows flexible construction of chromophore and coordination sphere with control of photophysical properties. Europium(III) complexes [Eu1]–[Eu5] prepared in this way exhibit intense long-life metal-centered luminescence in aqueous media. The aromatic substituent

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。
• Studying the effectiveness of various chromophores of the 5-aryl-2,2ʹ-bipyridine series for the sensitization of lanthanide(III) cations
  作者：Adinath Majee、Alexey P. Krinochkin、Maria I. Valieva、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Dmitry S. Kopchuk、Sougata Santra、Yuanli Liu、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s13738-023-02954-z

  日期：2024.3

  A systematic study of the effectiveness of various chromophores of the 5-aryl-2,2ʹ-bipyridine series was carried out in terms of sensitization of lanthanide(III) cations. For this purpose, the corresponding DTTA-appended 5-aryl-2,2′-bipyridines were synthesized in good yields by using the “1,2,4-triazine” methodology, and their europium(III) and terbium(III) complexes were prepared. The photophysical

  对 5-芳基-2,2ʹ-联吡啶系列的各种发色团在镧系 (III) 阳离子敏化方面的有效性进行了系统研究。为此，利用“1,2,4-三嗪”方法以良好的产率合成了相应的附加DTTA的5-芳基-2,2'-联吡啶及其铕(III)和铽(III)配合物准备好了。研究了所有获得的螯合物的光物理性质，并估计了联吡啶核的芳基取代基的性质的影响。证明了卤素原子和甲基对镧系元素 (III) 阳离子敏化效率的积极影响。还研究了配体中聚氨基羧酸片段残基的性质对其镧系配合物发光特性的影响。 图形概要