(2S,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 90987-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,5R)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 90987-34-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆
• 分子量: 469.578
• InChiKey: PNPKVBCTCHWKHV-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SQ 27860的对硝基苄酯的合成及绝对构型

  摘要：

  描述了将D-葡糖胺转化为SQ 27860的对硝基苄基酯（2），揭示了这种碳青霉烯类抗生素的绝对构型为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39840000195
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-5,7-Bis-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SQ 27860的对硝基苄酯的合成及绝对构型

  摘要：

  描述了将D-葡糖胺转化为SQ 27860的对硝基苄基酯（2），揭示了这种碳青霉烯类抗生素的绝对构型为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39840000195

文献信息

• JOSIKOSI, AKIRA;MIYASITA, MASAAKI
  作者：JOSIKOSI, AKIRA、MIYASITA, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS60152461A
  申请人：——

  公开号：JPS60152461A

  公开（公告）日：1985-08-10
• Synthesis and absolute configuration of the p-nitrobenzyl ester of SQ 27860
  作者：Masaaki Miyashita、Noritaka Chida、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39840000195

  日期：——

  Transformation of D-glucosamine into the p-nitrobenzyl ester (2) of SQ 27860 is described, revealing the absolute configuration of this carbapenem antibiotic as (1).

  描述了将D-葡糖胺转化为SQ 27860的对硝基苄基酯（2），揭示了这种碳青霉烯类抗生素的绝对构型为（1）。