3-iso-propyl-2-(hydroxylimino)thiazolidine-4-one | 61330-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-iso-propyl-2-(hydroxylimino)thiazolidine-4-one
• 英文别名: 3-isopropyl-2-hydroxyimino-1,3-thiazolidine-4-one；2-(Hydroxyimino)-3-(propan-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one；2-hydroxyimino-3-propan-2-yl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 61330-94-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: WTGJDAKXAGPFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯 、 3-iso-propyl-2-(hydroxylimino)thiazolidine-4-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48.2%的产率得到5-(3,5-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene-3-iso-propyl-2-(hydroxyimino)-1,3-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有2个取代的亚氨基3个取代的5-亚杂芳基-1,3-噻唑烷4-1骨架的新型强效PTP1B抑制剂的设计与合成：第一部分

  摘要：

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.060
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 1,3-二异丙基-2-硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以32.5%的产率得到3-iso-propyl-2-(hydroxylimino)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代-2-亚氨基并噻唑啉-4-酮的环保合成

  摘要：

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2323

文献信息

• 2-(Carbamoyloximino)-4-thiazolidinone compounds as insecticidal,
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US03966953A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  2-(carbamoyloximino)-4-thiazolidinone compounds have been found to exhibit miticidal, nematocidal or insecticidal activity.

  2-(carbamoyloximino)-4-thiazolidinone化合物已被发现具有杀螨、杀线虫或杀虫活性。