ethyl (R)-N-<2-benzyloxycarbonylamino-3-aminopropyl>-N-methylaminoacetate | 167949-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-N-<2-benzyloxycarbonylamino-3-aminopropyl>-N-methylaminoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[methyl-[(2R)-3-[(3-methylphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]acetate
• CAS: 167949-68-0
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₆
• 分子量: 527.661
• InChiKey: FJKLNXUXQLUGHX-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-N-<2-benzyloxycarbonylamino-3-aminopropyl>-N-methylaminoacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到ethyl (S)-N-<2-benzyloxycarbonylamino-3-(3-methylbenzyl)amino>propyl-N-methylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (R)-6 Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-4(3-methylbenzyl)hexahydro-1,4-diazepine. I.

  摘要：

  本文介绍了一种高效实用的方法，用于大规模合成(R)-6-苄氧羰基氨基-1-甲基-4-(3-甲基苄基)六氢-1，4-二氮杂卓（R-3），它是合成强效选择性 5-羟色胺-3 受体拮抗剂 DAT-582 的关键中间体。R-3 的前体--(S)-2, 3-二氨基丙基氨基乙酸酯 S-5 是从手性三氨基丙烷衍生物 R-19 中获得的。手性甲磺酸盐 R-11 与 3-甲基苄胺发生亲核反应，通过非手性的氮杂环丁烷阳离子 12 得到外消旋的 2，3-二氨基丙基氨基乙酸盐 (±)-5，而 N 保护的甲磺酸盐 R-14 反应生成了所需的三胺 S-15，但收率很低。利用分子内还原环化方法，S-5 被转化为 R-3，对映体过量率大于 99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1160
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl (R)-N-<2-benzyloxycarbonylamino-3-aminopropyl>-N-methylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (R)-6 Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-4(3-methylbenzyl)hexahydro-1,4-diazepine. I.

  摘要：

  本文介绍了一种高效实用的方法，用于大规模合成(R)-6-苄氧羰基氨基-1-甲基-4-(3-甲基苄基)六氢-1，4-二氮杂卓（R-3），它是合成强效选择性 5-羟色胺-3 受体拮抗剂 DAT-582 的关键中间体。R-3 的前体--(S)-2, 3-二氨基丙基氨基乙酸酯 S-5 是从手性三氨基丙烷衍生物 R-19 中获得的。手性甲磺酸盐 R-11 与 3-甲基苄胺发生亲核反应，通过非手性的氮杂环丁烷阳离子 12 得到外消旋的 2，3-二氨基丙基氨基乙酸盐 (±)-5，而 N 保护的甲磺酸盐 R-14 反应生成了所需的三胺 S-15，但收率很低。利用分子内还原环化方法，S-5 被转化为 R-3，对映体过量率大于 99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1160