sodium phenylseleno(triethyl)borate | 117268-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium phenylseleno(triethyl)borate
• 英文别名: Na[PhSeB(OEt)3]；sodium phenylseleno(triethoxy)borate；sodium;triethoxy(phenylselanyl)boranuide
• CAS: 117268-79-8
• 化学式: C₁₂H₂₀BO₃Se*Na
• 分子量: 325.05
• InChiKey: WQVAFACCSCVEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 以 乙醇 为溶剂， 生成 Se-phenyl 2-(allyloxy)selenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Radical Cyclizations: Preparation of Some Heterocyclic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s27
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 硼氢化钠 生成 sodium phenylseleno(triethyl)borate
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, MASAAKI;HOSHINO, MASAHIDE;YOSHIKOSHI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 347-350

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3

文献信息

• Generation of 1-Amidoalkyl Radicals from N-Protected Amino Acids: An Alternative to the Barton Decarboxylation Procedure
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud

  DOI：10.1055/s-1997-727

  日期：1997.2

  An alternative method to the Barton decarboxylation procedure of N-protected amino acids is presented. The carboxylic acids are transformed into stable phenylselenoesters. Upon standard radical reaction conditions, they generate acyl radicals which undergo a very fast decarbonylation reaction to N-protected 1-aminoalkyl radicals. The decarbonylated radicals are trapped reductively and by intermolecular additions to olefins.

  本文提出了一种替代N-保护氨基酸的Barton脱羧化方法。首先将羧酸转化为稳定的苯基硒酯，随后在标准自由基反应条件下生成酰基自由基，这些酰基自由基迅速发生脱羰反应，转化为N-保护的1-氨基烷基自由基。脱羰后的自由基可通过还原捕获及与烯烃的分子间加成来稳定化。
• Convergent Total Synthesis of Gymnocin-A and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Chihiro Tsukano、Makoto Ebine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja042686r

  日期：2005.3.1

  subsequent ring closure of the J ring delivered the GHIJKLMN ring. The crucial coupling between the ABCD and FGHIJKLMN ring fragments (3 and 4, respectively) and stereoselective installation of the C17 hydroxyl group, followed by cyclization of the E ring gave rise to the tetradecacyclic polyether skeleton 2. Finally, incorporation of the 2-methyl-2-butenal side chain completed the total synthesis of gymnocin-A

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。
• Total synthesis of Palmarumycin BGs, C₁ and Guignardin E
  作者：Xinlei Liu、Shuyi Li、Xinyu Wei、Yu Zhao、Daowan Lai、Ligang Zhou、Mingan Wang

  DOI：10.1039/c9ra10316c

  日期：——

  Palmarumycin C2 through a N-benzyl cinchoninium chloride-catalyzed epoxidation, an organoselenium-mediated reduction, and a cerium(III) chloride hydrate-promoted regioselective ring-opening and elimination of cyclic α,β-epoxy ketone as the key steps via 6–7 step routes using 1,8-dihydroxynaphthalene (DHN) and 5-methoxytetralone as the starting materials in overall yields of 1.0–17.4%, respectively. Their structures

  Palmarumycin BG1-3、BG5-6、C 1和 Guignardin E ( 1-7 ) 的首次全合成是由相同的中间体 Palmarumycin C 2通过N-苄基辛可宁氯化物催化的环氧化反应（一种有机硒介导的还原反应）实现的，以及以1,8-二羟基萘 (DHN) 和 5-甲氧基四氢萘酮为起始，通过6-7步路线，以氯化铈 ( III ) 水合物促进区域选择性开环和消除环状 α,β-环氧酮为关键步骤材料的总产率分别为 1.0-17.4%。它们的结构和绝对构型由1 H、13表征和确定 C NMR、IR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据。这些化合物对 HCT116、U87-MG、HepG2、BGC823 和 PC9 细胞系表现出显着的抑制活性。
• Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Sea Ill Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.003

  日期：2005.2

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10107-1

  日期：1997.11

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.