methyl (2R,6R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-6-propylpiperidine-2-acetate | 155795-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,6R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-6-propylpiperidine-2-acetate
• 英文别名: benzyl (2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 155795-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: IHWKEOSSSZJJRP-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,6R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-6-propylpiperidine-2-acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以75%的产率得到(2R,6R)-(+)-1-benzyloxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-2β-乙基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的诺里尔I型光裂解：（-）-吲哚唑烷223ab的短，对映选择性形式合成

  摘要：

  “叉头酮”（1）的对映选择性烷基化，然后进行Norrish I型光裂解，提供了（-）-吲哚唑烷223AB（4）的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86195-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R)-(+)-9-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R,6R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-6-propylpiperidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-2β-乙基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的诺里尔I型光裂解：（-）-吲哚唑烷223ab的短，对映选择性形式合成

  摘要：

  “叉头酮”（1）的对映选择性烷基化，然后进行Norrish I型光裂解，提供了（-）-吲哚唑烷223AB（4）的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86195-9

文献信息

• The norrish type I photo-cleavage of (+)-2β-ethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one: A short, enantioselective formal synthesis of (−)-Indolizidine 223ab
  作者：Osamu Muraoka、Kazuhito Okumura、Tomomi Maeda、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86195-9

  日期：1994.3

  The enantioselective alkylation of the “fork head ketone” (1) followed by the Norrish Type I photo-cleavage provided the short enantioselective synthesis of (−)-indolizidine 223AB (4).

  “叉头酮”（1）的对映选择性烷基化，然后进行Norrish I型光裂解，提供了（-）-吲哚唑烷223AB（4）的短对映选择性合成。