(R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester | 88557-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-methyl-3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-propanoate；(R)-methyl 2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propionate；Methyl (2S)-2-methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy]propanoate；methyl (2R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propanoate
• CAS: 88557-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LDQFGTRJWJHKMF-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2rac)-{[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  首次合成亚硝胺AD，并进行绝对构型分配

  摘要：

  通过使用Pd（O）辅助的吡啶的3-烷基化作为关键步骤，实现了对亚硝酸盐AD的区域/对映选择性合成。建立了亚硝酸盐C和D的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61423-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 生成 (R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Enantioselective Synthesis and Activity of All Diastereoisomers of (<i>E</i>)-Phytal, a Pheromone Component of the Moroccan Locust, <i>Dociostaurus maroccanus</i>
  作者：Angel Guerrero、Victoria Elena Ramos、Sergio López、José María Alvarez、Aroa Domínguez、María Milagro Coca-Abia、María Pilar Bosch、Carmen Quero

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06346

  日期：2019.1.9

  molecule, with two stereogenic centers at C-7 and C-11, has four different diastereomers along with the Z/E stereochemistry of the double bond at C-2. In this paper, we present for the first time the enantioselective synthesis of the four diastereomers of (E)-phytal and their electrophysiological and behavioral activity on males and females. Our results demonstrate that the (R,R)-phytal is the most active

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction
  作者：Susumu Inoue、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1998-1778

  日期：1998.7

  A novel stereoselective synthesis of the key left-hand fragment of (-)-octalactin A has been achieved from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate employing SmI2 promoted intramolecular Reformatsky reaction of a δ-(bromoacetoxy)aldehyde as a key step.

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。
• Small peptide inhibitors of smooth muscle myosin light chain kinase
  作者：Federico C. A. Gaeta、Laura S. Lehman de Gaeta、Timothy P. Kogan、Yat Sun Or、Carolyn Foster、Michael Czarniecki

  DOI：10.1021/jm00165a013

  日期：1990.3

  been enhanced by the incorporation of synthetic nonnatural amino acids into the sequence. Finally, it has been demonstrated that these peptide sequences could be converted into pseudopeptides with synthetic nonpeptide subunits designed to mimic peptide bonds, and that certain pseudopeptides retained the high-affinity inhibition of the parent pentapeptides.

  五肽Ser-Asn-Val-Phe-Ala-OBzl已被鉴定为源自轻链磷酸化位点一级序列的肌球蛋白轻链激酶（MLCK）的最小抑制肽。已经评估了该五肽的各个氨基酸侧链和骨架元素对稳定酶-抑制剂（EI）复合物的特定作用。通过将合成的非天然氨基酸掺入序列中，增强了这些肽作为MLCK抑制剂的效力。最后，已经证明这些肽序列可以被合成具有设计成模拟肽键的合成非肽亚基的假肽，并且某些假肽保留了亲本五肽的高亲和力抑制作用。