3-bromo-2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine | 1024006-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-cyclopropylimidazo[1,2-A]pyridine
• CAS: 1024006-95-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: YLJVAYNTYXLRQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。

  公开号：

  WO2015076800A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。

  公开号：

  WO2015076800A1

文献信息

• Substituted pyridine and pyrazine BMI-1 inhibitors
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10584115B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B-cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了可抑制 B 细胞特异性莫隆尼鼠白血病病毒整合位点 1（Bmi-1）蛋白的功能和降低其水平的胺取代吡啶和吡嗪化合物及其形式，以及使用它们抑制 Bmi-1 功能和降低 Bmi-1 水平以治疗由 Bmi-1 介导的癌症的方法。
• Potent, selective, orally bioavailable inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE): Discovery of indole, benzofuran, imidazopyridine and pyrazolopyridine P1′ substituents
  作者：Zhonghui Lu、Gregory R. Ott、Rajan Anand、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Krishna Vaddi、Mingxin Qian、Robert C. Newton、David D. Christ、James Trzaskos、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.120

  日期：2008.3

  Potent and selective inhibitors of tumor necrosis factor-a converting enzyme ( TACE) were discovered with several new heterocyclic P1' groups in conjunction with cyclic beta-amino hydroxamic acid scaffolds. Among them, the pyrazolopyridine provided the best overall profile when combined with tetrahydropyran beta-amino hydroxamic acid scaffold. Specifically, inhibitor 49 showed IC50 value of 1 nM against porcine TACE and 170 nM in the suppression of LPS-induced TNF-alpha of human whole blood. Compound 49 also displayed excellent selectivity over a wide panel of MMPs as well as excellent oral bioavailability (F% > 90%) in rat n-in-1 PK studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20160280685A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B-cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015076800A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B -cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。