tert-butyl (2S)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanoate | 215182-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (2S)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanoate
• CAS: 215182-81-3
• 化学式: C₃₀H₃₄NO₆P
• 分子量: 535.577
• InChiKey: DJIOZLQXPWYNKP-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,6RS)-tert-butyl 8-methyl-6-phenyl-4-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  Cluzeau, Jerome; Lubell, William D., Israel Journal of Chemistry, 2001, vol. 41, # 4, p. 271 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 4-methyl 2-((9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)amino)succinate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (2S)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602