5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 91189-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Cyano-2,6-dimethyl-4-PH-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 91189-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: WKKBMBWWRBFCNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 甲基(2Z)-2-亚苄基-3-氧代丁酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢异烟酸衍生物的合成、光谱和构象分析

  摘要：

  摘要 通过 X 射线分析和核磁共振研究了 1,4-二氢异烟酸衍生物的结构和构象特性，其特征是在固态和液态的 3 和 5 位具有酯、酮或氰基官能团，并得到量子化学计算的支持。 . 各化合物中的二氢吡啶环以扁平船型构象存在。在 C(4) 和 N(1) 原子周围观察到的环变形是相互关联的。N(1) 处的取代基对氮原子金字塔结构有很大影响。讨论了 1H、13C 和 15N NMR 化学位移和偶联常数与结构特征的关系，例如杂环中取代基的特征和位置、N-烷基取代和共轭系统内的氮孤对离域。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.06.044

文献信息

• US4559350A
  申请人：——

  公开号：US4559350A

  公开（公告）日：1985-12-17
• US4568681A
  申请人：——

  公开号：US4568681A

  公开（公告）日：1986-02-04
• Synthesis, spectroscopic and conformational analysis of 1,4-dihydroisonicotinic acid derivatives
  作者：Inguna Goba、Baiba Turovska、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.044

  日期：2014.9

  resonance and supported by quantum chemical calculations. The dihydropyridine ring in each of the compounds exists in flattened boat-type conformation. The observed ring distortions around the C(4) and N(1) atoms are interrelated. The substituent at N(1) has great influence on nitrogen atom pyramidality. The 1H, 13C and 15N NMR chemical shifts and coupling constants are discussed in terms of their relationship

  摘要 通过 X 射线分析和核磁共振研究了 1,4-二氢异烟酸衍生物的结构和构象特性，其特征是在固态和液态的 3 和 5 位具有酯、酮或氰基官能团，并得到量子化学计算的支持。 . 各化合物中的二氢吡啶环以扁平船型构象存在。在 C(4) 和 N(1) 原子周围观察到的环变形是相互关联的。N(1) 处的取代基对氮原子金字塔结构有很大影响。讨论了 1H、13C 和 15N NMR 化学位移和偶联常数与结构特征的关系，例如杂环中取代基的特征和位置、N-烷基取代和共轭系统内的氮孤对离域。