2-methyl-6-4-(4-methoxyphenyl)-(2-pyridyl)nicotinonitrile | 140885-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-4-(4-methoxyphenyl)-(2-pyridyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,2'-bipyridine；4-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 140885-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: RJOXMEBLDOUGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-methoxyphenyl]-1-(2-pyridyl)prop-2-yn-ol 、 3-氨基巴豆腈 在 barium manganate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2-methyl-6-4-(4-methoxyphenyl)-(2-pyridyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 3-cyanopyridine-derived chromophores with two-dimensional tunability and solvatochromic photophysical properties

  摘要：

  通过微波辅助串联氧化/Bohlmann-Rahtz 异annulation，再通过铜（I）介导的 N-芳基化，可以快速高效地制备出具有两种可调功能、优异光物理性质和溶解变色特性的烟腈发色团。

  DOI：

  10.1039/b910664b

文献信息

• Synthesis and characterization of fluorescent 4,6-disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines
  作者：Masaki Matsui、Akira Oji、Koichi Hiramatsu、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1039/p29920000201

  日期：——

  4,6-Disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines, easily prepared by treating alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with beta-aminocrotononitrile in the presence of potassium tert-butoxide, have been found to show intense fluorescence in the region of 400-552 nm. 3-Cyano-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-and 3-cyano-4,6-di(2-furyl)-2-methylpyridines show more intense fluorescence than 7-diethylamino-4-methylcoumarin. The 3-cyano group of pyridines increases the fluorescence intensities and improves photostabilities.
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Izoe, Hideaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 277 - 281
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Izoe, Hideaki、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshige

  DOI：——

  日期：——
• Rapid synthesis of 3-cyanopyridine-derived chromophores with two-dimensional tunability and solvatochromic photophysical properties
  作者：Mark C. Bagley、Zhifan Lin、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/b910664b

  日期：——

  Nicotinonitrile chromophores with two tunable functions, excellent photophysical properties and solvatochromic behaviour can be prepared quickly and efficiently by microwave-assisted tandem oxidation/Bohlmann–Rahtz heteroannulation followed by copper(I)-mediated N-arylation.

  通过微波辅助串联氧化/Bohlmann-Rahtz 异annulation，再通过铜（I）介导的 N-芳基化，可以快速高效地制备出具有两种可调功能、优异光物理性质和溶解变色特性的烟腈发色团。