1-benzyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole | 189178-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(p-tolylazo)imidazole；(1-benzylimidazol-2-yl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 189178-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: SPPCZLZIUBWMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylazoimidazoliumchloride and chlorometallates: Spectroscopic and structural characterization

  摘要：

  Protonation or dialkylation of 2-(arylazo)imidazoles (RaaiH) has generated azoimidazolium motif (RaaiH(2)(+), RaaiR'H+, RaaiR(2)'(+) where R = H, CH3 and R' = Me, Et, -CH2Ph). Electrostatic attraction between imdazolium cation and counter ions like Cl, ZnCl42-, PtCl62- has generated hydrogen bonded azoimidazolium-chloride/chlorometallated networks. The single crystal X-ray structure of 1-benzyl-2-(phenylazo) imidazolium chloride shows tape like 1-D network of [Cl(H2O)(4)]. Aquated Cl forms 10 membered supracycle through hydrogen bonding with imidazolium ion. The X-ray structures of [HaaiMe(2) (1,3)](+)[Me2NH2](+) [ZnCl4](2) and [MeaaiH(2)(+)center dot H2O](2)[PtCl6](2) show hydrogen bonded chlorometallate chain penetrated into the channel developed by organic motif. Azoimidazolium units are associated through pi center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi interactions to strengthen the supramolecular geometry. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(tolylazo)imidazole 、 苄基碘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Mallick; Sarker; Saha, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 12, p. 1817 - 1825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of monovalent and bivalent rhenium: synthesis, structure, isomer specificity and metal redox of azoheterocycle complexes
  作者：Indranil Chakraborty、Suman Sengupta、Samir Das、Sangeeta Banerjee、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/b208338h

  日期：2003.12.20

  XX–NhNh–NaNa donor sites (Nh, heterocyclic nitrogen; Na, azo nitrogen) is uniformly cis–trans–cis. In the structure of [Re(L)3]ReO4 the tris chelate has facial geometry. The isomer preference of both families is exclusive, no other isomer having been observed in any of the preparations. The 1H NMR spectra of the tris chelates are consistent with the facial geometry. The bis chelates are one-electron paramagnets

  [Re V O（OEt）X 2（PPh 3）2 ]（X = Cl，Br，I）与2-（芳基偶氮）-1-甲基咪唑（芳基= Ph（L 1），C 6 H 4 Me– p（L 2）或C 6 H 4 Cl- p（L 3））以及2-（对甲苯基）-1-苄基咪唑（L 4）在甲苯提供了[Re II X 2（L）2 ]类型的橙色双螯合物。绿色特里斯螯合物[Re I（L）3 ] ReO 4是在配体过量使用。类似的bis和特里斯还可以通过使[ReOCl 3（PPh 3）2 ]与2-（芳基偶氮）吡啶（芳基＝ Ph（L 5），C 6 H 4 Cl- p（L 6））。[ReCl 2（L 2）2 ]，[ReI 2（L 4）2 ]和[ReCl 2（L 6）2 ]的结构确定显示，XX–N h N h h –N a N的异构体几何一个供体部位（N ħ，杂环氮; ñ一个，偶氮 氮）统一为顺式-反式-顺式。在[Re（L）3 ] ReO
• Ruthenium(II) complexes of α-diimines: synthesis, spectral characterisation, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure of bis(2,2′-bipyridine){1-benzyl-2-(p-tollylazo)imidazole}ruthenium(II) perchlorate
  作者：Sanjib Pal、Tarun K. Misra、Chittaranjan Sinha、Alexander M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00447-2

  日期：2000.9

  [Ru(bpy)2(RaaiR′)](ClO4)2·H2O (bpy=2,2′-bipyridine; RaaiR′=1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) have been synthesized by a silver-assisted route [Ru(bpy)2Cl2+RaaiR′+AgNO3+NaClO4/Ru(bpy)2Cl2+[Ag(RaaiR′)2](ClO4)]. The structures of the complexes have been supported by the single-crystal X-ray diffraction study and the stereochemistry are assessed by 1H NMR spectral data. All the complexes show two metal-to-ligand charge

  摘要混合配体三螯合物[Ru（bpy）2（RaaiR'）]（ClO4）2·H2O（bpy = 2,2'-联吡啶; RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）具有通过银辅助路线[Ru（bpy）2Cl2 + RaaiR'+ AgNO3 + NaClO4 / Ru（bpy）2Cl2 + [Ag（RaaiR'）2]（ClO4）]合成。配合物的结构已得到单晶X射线衍射研究的支持，并通过1 H NMR光谱数据评估了立体化学。所有的络合物在约200nm的可见光区域均显示出两个金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁。此处还介绍了400和500 nm及其发射光谱。循环伏安研究显示，乙腈溶液中RuIII / II的电势较高（1.4 V vs. SCE），并且在SCE呈负值时连续出现三个配体还原。第一金属和后续配体氧化还原电势的差异与MLCT谱带的νCT线性相关。
• <i>trans</i>-Dichloro-bis-(arylazoimidazole)palladium(II): Synthesis, Structure, Photoisomerization, and DFT Calculation
  作者：P. Pratihar、T. K. Mondal、A. K. Patra、C. Sinha

  DOI：10.1021/ic8012365

  日期：2009.4.6

  of the complexes shows E-to-Z isomerization of the coordinated azoimidazole unit. The reverse transformation, Z-to-E, is very slow with visible light irradiation. Quantum yields (ϕE→Z) of E-to-Z isomerization are calculated, and ϕ is lower than that of the free ligand but comparable with those of Cd(II) and Hg(II) complexes of the same ligand. The Z-to-E isomerization is a thermally induced process

  分离出PdCl 2与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑（RaaiR'）或1-烷基-2-（萘基-α/β-偶氮）咪唑（α/β-NaiR'）在乙醇中回流的反应组合物的Pd（RaaiR'）的复合物2氯2（5，6）和Pd（α/β-奈尔'）2氯2（7，8）。分子之一Pd（α-NaiBz）2 Cl 2（7c）的X射线结构测定已报告了反式-PdCl 2构型，并且α-NaiBz充当单齿N（咪唑）供体配体。光谱（IR，UV-vis，11 H NMR数据支持该结构。UV光照射（光源：PERKIN-Elmer公司LS 55荧光分光光度计，氙放电灯，λ= 360-396纳米）中的复合物显示了一个的MeCN溶液Ë -到- Ž协调azoimidazole单元的异构化。Z- to- E的反向转换在可见光照射下非常慢。计算出E- to- Z异构化的量子产率（ϕ E → Z），ϕ低于游离配体的量子产率，但与相同配体的Cd（II）
• Synthesis, spectral studies, crystal structure and redox properties of homoleptic tris-chelated ruthenium(II)-arylazoimidazoles
  作者：Sk. Jasimuddin、P. Byabartta、G. Mostafa、T.-H. Lu、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2003.10.018

  日期：2004.3

  UV–Vis spectra of the complexes show an intense peak in the visible region (510–570 nm) and it has been assigned to a MLCT transition. Cyclic voltammetry of the complexes shows one metal oxidation Ru(II)/Ru(III) at 1.2–1.5 V and three successive ligand reduction couples negative to SCE as the reference electrode.

  Tris螯合的[Ru（o / p -RaaiR '）3 ] Cl 2（其中RaaiR ' = 1-烷基-（2-芳基偶氮）咪唑，R = H（5），p -Me（6）p -OMe（7）o- OMe（8），R '＝ Me（a），Et（b），CH 2 Ph（c））是通过微波技术制备的。配合物的特征在于IR，UV-Vis和1 H NMR光谱数据。在一种情况下[Ru（o-OMeaaiCH 2 Ph）3 ] Cl 2。配合物的UV-Vis光谱在可见光区域（510-570 nm）出现一个强烈的峰，并且已被指定为MLCT跃迁。配合物的循环伏安法显示在1.2–1.5 V时有一种金属氧化Ru（II）/ Ru（III），并且三个连续的配体还原对SCE负电偶作为参比电极。
• Ruthenium–carbonyl complexes of 1-alkyl-2-(arylazo)imidazoles: Synthesis, structure, spectra and redox properties
  作者：T.K. Mondal、S.K. Sarker、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2008.06.027

  日期：2008.9

  trans-(Cl)-[Ru(CO)2Cl2(PaiR/TaiR)] compounds have been synthesized by reacting 1-alkyl-2-(phenylazo)imidazole (PaiR) or 1-alkyl-2-(p-tolylazo)imidazoles (TaiR) with [Ru(CO)2Cl2]n in methanol under refluxing conditions. The X-ray crystallographic study of trans-(Cl)-[Ru(CO)2Cl2(PaiEt)] (PaiEt = 1-ethyl-2-(phenylazo)imidazole) shows a distorted octahedral geometry with a trans-Cl,Cl configuration. An intermolecular

  反式-（Cl）-[Ru（CO）2 Cl 2（PaiR / TaiR）]化合物是通过使1-烷基-2-（苯基偶氮）咪唑（PaiR）或1-烷基-2-（对甲苯基偶氮）反应合成的甲醇中[Ru（CO）2 Cl 2 ] n的咪唑（TaiR）在回流条件下。反式-（Cl）-[Ru（CO）2 Cl 2（PaiEt）]（PaiEt = 1-乙基-2-（苯基偶氮）咪唑）的X射线晶体学研究显示扭曲的八面体几何结构具有反式-Cl，Cl配置。分子间氢键二聚体作为超分子网络中具有C–H⋯π和π⋯π相互作用的基序。配合物显示出金属氧化，Ru（III）/ Ru（II）；并降低了配偶氮（–NN–）功能。通过密度泛函理论（DFT）使用单晶X射线参数的优化几何图形绘制了分子轨道图。气相和乙腈相中的TD-DFT计算已经完成了电子运动和电子光谱的分配。