2-氯-4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈 | 154606-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈
• 英文名称: 2-Chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 154606-29-8
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃N
• 分子量: 281.664
• InChiKey: OUGRGYSIYSKCNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [m-(trifluoromethyl)phenyl]magnesium chloride 、 4-溴-2-氯苯甲腈 在 Pd-PEPPSI-IPentCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到2-氯-4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl在Grignard敏感官能团存在下（杂）芳基多卤化物的一锅顺序Kumada-Tamao-Corriu偶联

  摘要：

  我们报告了使用Pd-PEPPSI-IPent Cl（C4）在15°C下于0°C下在氯化物或三氟甲磺酸与功能化Grignard试剂存在下，在芳基溴化物的常规快速化学选择性Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联中进行的情况。。亲核试剂和亲电子试剂（或两者）可以包含对格氏试剂敏感的官能团（-CN，-COOR等）。对照实验和DFT计算表明，在Cl / OTf与功能化Grignard试剂存在下，金属转移是限制Br选择性交叉偶联的速率。首次证明了单锅顺序KTC / KTC与溴-氯代芳烃的交叉偶联。我们还报告了使用C4的单锅顺序KTC / Negishi交叉耦合 展示了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901150

文献信息

• HERBICIDAL BENZENE COMPOUNDS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0659047A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• [EN] HERBICIDAL BENZENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZENE HERBICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1994005153A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Herbicidal compositions and method of use involving effective amounts of substituted benzene compounds to control the growth of undesired vegetation.(FR) L'invention se rapporte à des compositions herbicides et au procédé d'utilisation de quantités efficaces de composés de benzène substitué afin de lutter contre la croissance d'une végétation non désirée.
• One‐Pot Sequential Kumada–Tamao–Corriu Couplings of (Hetero)Aryl Polyhalides in the Presence of Grignard‐Sensitive Functional Groups Using Pd‐PEPPSI‐IPent ^Cl
  作者：Narayan Sinha、Pier Alexandre Champagne、Michael J. Rodriguez、Yu Lu、Michael E. Kopach、David Mitchell、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901150

  日期：2019.5.7

  We report a general and rapid chemoselective Kumada–Tamao–Corriu (KTC) cross‐coupling of aryl bromides in the presence of chlorides or triflates with functionalized Grignard reagents at 0 °C in 15 min by using Pd‐PEPPSI‐IPentCl (C4). Nucleophiles and electrophiles (or both) can contain Grignard‐sensitive functional groups (‐CN, ‐COOR, etc.). Control experiments together with DFT calculations suggest

  我们报告了使用Pd-PEPPSI-IPent Cl（C4）在15°C下于0°C下在氯化物或三氟甲磺酸与功能化Grignard试剂存在下，在芳基溴化物的常规快速化学选择性Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联中进行的情况。。亲核试剂和亲电子试剂（或两者）可以包含对格氏试剂敏感的官能团（-CN，-COOR等）。对照实验和DFT计算表明，在Cl / OTf与功能化Grignard试剂存在下，金属转移是限制Br选择性交叉偶联的速率。首次证明了单锅顺序KTC / KTC与溴-氯代芳烃的交叉偶联。我们还报告了使用C4的单锅顺序KTC / Negishi交叉耦合 展示了这种方法的多功能性。