3-butyryl-8-methoxy-coumarin | 100886-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butyryl-8-methoxy-coumarin
• 英文别名: 3-Butyryl-8-methoxy-cumarin；3-butanoyl-8-methoxy-2H-chromen-2-one；3-butanoyl-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 100886-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: GDYZEIWGOOATJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyryl-8-methoxy-coumarin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-methoxy-1,2-diphenyl-4-propyl-5H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 丁酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 3-butyryl-8-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5‐oxo‐5 <i>H</i> ‐chromeno[3,4‐ <i>c</i> ]pyridine‐1‐carbonitriles and features of their NMR spectra
  作者：Mohanad Shkoor、Haw‐Lih Su、Suzan Ahmed、Sarah Hegazy

  DOI：10.1002/jhet.3826

  日期：2020.2

  leading to 5‐oxo‐5H‐chromeno[3,4‐c]pyridine‐1‐carbonitriles were investigated. Reactions of 3‐aminocrotonirile with substituted salicylaldehydes provided 5‐oxo‐5H‐chromeno[3,4‐c]pyridine‐1‐carbonitriles with the same substituent on positions 2 and 4 of the system. The reaction of 3‐aminocrotonirile with variety of substituted 3‐acetylcoumarins lead to 5‐oxo‐5H‐chromeno[3,4‐c]pyridine‐1‐carbonitriles

  研究了导致5-氧代-5 H - chromeno [3,4- c ]吡啶-1-腈的两种不同方法。3-氨基巴豆腈与取代的水杨醛的反应提供了在系统2和4位上具有相同取代基的5-氧代-5 H - chromeno [3,4- c ]吡啶-1-腈。3-氨基巴豆腈与多种取代的3-乙酰香豆素的反应导致在位置2和4上具有不同取代基的5-氧代-5 H-色酚[3,4- c ]吡啶-1-腈经分光镜方法证实。在具有固定几何结构的结构中腈部分的存在导致芳族质子在10位置的高度低场移位。1 H NMR谱。取代基的电子因子引起该低场偏移的变化。
• Improved and Efficient Synthesis of Chromeno[4,3-<i>d</i>]pyrazolo [3,4-<i>b</i>]pyridin-6(3<i>H</i>)-ones and Their Fluorescence Properties
  作者：Xue-Cheng Liu、Wei Lin、Hui-Yan Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2104

  日期：2014.7

  A series of chromeno[4,3‐d]pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐6(3H)‐one derivatives was easily and efficiently synthesized by the reaction of 2H‐chromen‐2‐ones with pyrazol‐5‐amines catalyzed by CuCl2⋅2H2O in ethanol. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, easy work‐up, and high yields. These compounds were showed to have high fluorescence quantum yields, which mentioned their value as luminescence

  通过2 H -chromen-2-one与吡唑-5的反应可轻松高效地合成一系列chromeno [4,3- d ] pyrazolo [3,4- b ] pyridin-6（3 H）-one衍生物-胺通过催化的CuCl 2 ⋅2H 2 Ó乙醇。该方案的优点是反应条件温和，易于后处理和高收率。这些化合物显示出高的荧光量子产率，提到了它们作为发光或荧光探针的价值。
• An Efficient Synthesis of Chromeno[4,3-<i>d</i>]isoxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridin-6-one Derivatives
  作者：Pei-Pei Jin、Xue-Cheng Liu、De-Qi Liu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2255

  日期：2015.11

  A series of chromeno[4,3‐d]isoxazolo[5,4‐b]pyridin‐6‐one derivatives were easily and efficiently synthesized by the reaction of 3‐acyl‐2H‐chromen‐2‐ones with isoxazol‐5‐amine in acetic acid. Some synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against cancer cells, and these compounds were found to have some activities.

  通过3酰基2 H铬2-2-酮与异恶唑5的反应可以轻松，高效地合成一系列chromeno [4,3- d ]异恶唑并[5,4 ‐ b ]吡啶-6-酮衍生物‐乙酸中的胺。评价了一些合成的化合物在体外对癌细胞的抗增殖性能，发现这些化合物具有一定的活性。
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 561
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chromeno[3,4-c]pyridines by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Coumarinyl Ketoxime Esters and Alkynes
  作者：Jiang-Sheng Li、Xin-Yun Xie、Qian Yang、Pan-Pan Yang、Si Jiang、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.002

  日期：2019.8

  An efficient, scalable synthetic method of chromeno[3,4-c]pyridine scaffolds through redox-neutral [4 + 2] annulation between coumarinyl ketoxime esters and internal alkynes has been developed using the rhodium(III) catalytic system. The present transformation proceeds under mild conditions, features good functional group compatibility and obivates the use of external oxidants. Ready access to pyridine

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。