3-acetyl-6,8-diiodo-coumarin | 99972-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6,8-diiodo-coumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-6,8-dijod-cumarin；3-Acetyl-6,8-diiodochromen-2-one
• CAS: 99972-00-6
• 化学式: C₁₁H₆I₂O₃
• 分子量: 439.976
• InChiKey: LAMFVNQJCSPDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 3-acetyl-6,8-diiodo-coumarin 以 溶剂黄146 为溶剂， 以47%的产率得到7,9‐diiodo‐2,4‐dimethyl‐5‐oxo‐5H‐chromeno[3,4‐c]pyridine‐1‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氧代-5H-铬基[3,4-c]吡啶-1-碳腈的合成及其NMR光谱特征

  摘要：

  研究了导致5-氧代-5 H - chromeno [3,4- c ]吡啶-1-腈的两种不同方法。3-氨基巴豆腈与取代的水杨醛的反应提供了在系统2和4位上具有相同取代基的5-氧代-5 H - chromeno [3,4- c ]吡啶-1-腈。3-氨基巴豆腈与多种取代的3-乙酰香豆素的反应导致在位置2和4上具有不同取代基的5-氧代-5 H-色酚[3,4- c ]吡啶-1-腈经分光镜方法证实。在具有固定几何结构的结构中腈部分的存在导致芳族质子在10位置的高度低场移位。1 H NMR谱。取代基的电子因子引起该低场偏移的变化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3826
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 3-acetyl-6,8-diiodo-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Pandya; Pandya, Agra University Journal of Research, Science, 1955, vol. 4, p. 305,312, 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Bagchi; Ittyerah, Agra University Journal of Research, Science, 1955, vol. 4, p. 5,7
  作者：Bagchi、Ittyerah

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1126,1128
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——