3-methyl-2-oxo-N-phenylbutanamide | 7683-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 7683-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HCGOZUCTQGECFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-N-phenylbutanamide 在 Bisoxazolidine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-N-phenyl-2-(aminomethyl)-2-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• OXIME COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20090298878A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to oxime compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; Y is CO, SO 2 , CR 3 R 4 or the like; Z is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or the like; W is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, R 3 and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl or the like; p is 0, 1, or 2 and q is 0, 1 or 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及式(I)的肟化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中X为氢、可选取代芳基、可选取代杂环基或类似物；Y为CO、SO2、CR3R4或类似物；Z为可选取代的低烷基、可选取代的芳基或类似物；W为可选取代的低烷基或可选取代的低烯基，R3和R4各自独立地为氢、低烷基或类似物；p为0、1或2，q为0、1或2。本发明还涉及使用式(I)的化合物来治疗、预防或改善对钙通道封锁有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• A Novel Synthesis of N-Carboxydehydro-α-amino Acid Anhydrides and Their Reactions
  作者：Yoshio Iwakura、Fujio Toda、Yoshinori Torii

  DOI：10.1021/jo01347a033

  日期：1966.9
• Syntheses of Dialkyl and Functionalized Ketones via 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Methyl Thioethers
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga、Ferenc Soti

  DOI：10.1021/jo971389k

  日期：1998.4.1

  Benzotriazol-1-ylmethyl methyl thioether (1), after easy deprotonation by BuLi, reacted with alkyl halides to afford 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl methyl thioethers 2 in good yields. The utility of compounds 2 as alkanoyl anion equivalents was demonstrated by the reactions of their anions with alkyl halides, aldehydes, ketones, esters, and phenyl isocyanate: the products were readily hydrolyzed to alpha-functionalized ketones in dilute aqueous acid.
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed CC Bond Formation with α-Keto Amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201105778

  日期：2011.12.16

  Three high‐yielding steps lead to the formation of chiral 1,3‐diaminopropanols from aliphatic and aromatic α‐keto amides. In this approach, a nitroaldol reaction, which is catalyzed by Cu(SO2CF3)2 and the bisoxazolidine ligand L1, is followed by two mild reduction reactions (see scheme). Laborious protection and deprotection steps can be avoided by using this method.

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。