6,7-dihydro-9,10-dimethoxy-2-methylbenzo[a]quinolizine-4-thione | 328404-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6,7-dihydro-9,10-dimethoxy-2-methylbenzo[a]quinolizine-4-thione
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-2-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-4-thione；9,10-dimethoxy-2-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-4-thione
• CAS: 328404-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: YRQFFGKLJDRQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-9,10-dimethoxy-2-methylbenzo[a]quinolizine-4-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-dimethoxy-2-methyl-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过与β-二氧代二硫代酸酯的环环化获得2,3-取代的稠合苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮骨架的简便方法。

  摘要：

  [图：见正文]已经开发了一种高效的高度收敛的途径，可以合成迄今未报道的2，3-取代的和环状的苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮3。该方法包括在三乙胺存在下，在回流的苯中，将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉1与各种易于获得的无环和环状β-氧二硫酯2进行环环化。这些苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮可通过将3与甲基碘烷基化而获得的相应苯并[a]喹啉鎓盐4的脱硫甲基化水解，而容易地转化为相应的苯并[a]喹啉嗪-4-酮5。

  DOI：

  10.1021/ol000354v
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 3-oxo-dithiobutyric acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到6,7-dihydro-9,10-dimethoxy-2-methylbenzo[a]quinolizine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  通过与β-二氧代二硫代酸酯的环环化获得2,3-取代的稠合苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮骨架的简便方法。

  摘要：

  [图：见正文]已经开发了一种高效的高度收敛的途径，可以合成迄今未报道的2，3-取代的和环状的苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮3。该方法包括在三乙胺存在下，在回流的苯中，将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉1与各种易于获得的无环和环状β-氧二硫酯2进行环环化。这些苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮可通过将3与甲基碘烷基化而获得的相应苯并[a]喹啉鎓盐4的脱硫甲基化水解，而容易地转化为相应的苯并[a]喹啉嗪-4-酮5。

  DOI：

  10.1021/ol000354v

文献信息

• An Expedient Route to 2,3-Substituted and Fused Benzo[<i>a</i>]quinolizine-4-thione Framework via Ring Annulation with <i>β</i>-Oxodithioesters
  作者：Amrita Roy、Sukumar Nandi、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/ol000354v

  日期：2001.1.1

  annulated benzo[a]quinolizine-4-thiones 3 has been developed. The methodology involves ring annulation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 1 with a variety of readily accessible acyclic and cyclic beta-oxodithioesters 2 in the presence of triethylamine in refluxing benzene. These benzo[a]quinolizine-4-thiones can be readily converted to the corresponding benzo[a]quinolizine-4-ones 5 via dethiomethylative

  [图：见正文]已经开发了一种高效的高度收敛的途径，可以合成迄今未报道的2，3-取代的和环状的苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮3。该方法包括在三乙胺存在下，在回流的苯中，将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉1与各种易于获得的无环和环状β-氧二硫酯2进行环环化。这些苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮可通过将3与甲基碘烷基化而获得的相应苯并[a]喹啉鎓盐4的脱硫甲基化水解，而容易地转化为相应的苯并[a]喹啉嗪-4-酮5。