methyl 5-cyano-2-formyl-6-methyl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 212771-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-cyano-2-formyl-6-methyl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 212771-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₆
• 分子量: 317.258
• InChiKey: FDZOQSBKEKFBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 methyl 5-cyano-2-formyl-6-methyl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到methyl 5,3',5'-tricyano-6,2',6'-trimethyl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-1,4,1',4'-tetrahydro[2,4']bipyridinyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的1,4-DHP。bis-1,4-DHPs作为一类新型氮化合物的便捷途径

  摘要：

  2-甲酰基-1,4-DHP衍生物2与活化的亚甲基试剂一起串联Knoevenagel缩合/氨基腈环化，以提供高官能度的吲哚嗪。但是，在没有这种串联的情况下，Knoevenagel缩合中间体会导致bis-1,4-DHPs作为一类新的含氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00542-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-cyano-2-formyl-6-methyl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的1,4-DHP。bis-1,4-DHPs作为一类新型氮化合物的便捷途径

  摘要：

  2-甲酰基-1,4-DHP衍生物2与活化的亚甲基试剂一起串联Knoevenagel缩合/氨基腈环化，以提供高官能度的吲哚嗪。但是，在没有这种串联的情况下，Knoevenagel缩合中间体会导致bis-1,4-DHPs作为一类新的含氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00542-2

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of Methyl 6-Acetyl- or 6-Cyano-3-amino-2-benzoyl-7-furyl-5-methylindolizine-8-carboxylates
  作者：Miloslav Chudík、Štefan Marchalín、Katarína Havrilová

  DOI：10.1135/cccc19980826

  日期：——

  Good yields of methyl 6-acetyl- or 6-cyano-3-amino-2-benzoyl-5-methyl-7-(5-substituted-2-furyl)indolizine-8-carboxylates (5a-5f) were obtained in the reaction of corresponding 5-acetyl- or 5-cyano-2-formyl-4-(5-substituted-2-furyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylated (4a-4f) with 3-phenyl-3-oxopropanenitrile. Spectral properties of the indolizines 5 are discussed.

  在反应中，将相应的5-乙酰基或5-氰基-2-甲酰基-4-(5-取代-2-呋喃基)-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（4a-4f）与3-苯基-3-氧代丙腈反应，得到了甲基6-乙酰基或6-氰基-3-氨基-2-苯甲酰基-5-甲基-7-(5-取代-2-呋喃基)吲哚啉-8-羧酸酯（5a-5f）的良好收率。讨论了吲哚啉5的光谱特性。
• Conformationally constrained 1,4-DHPs. A convenient route to bis-1,4-DHPs as a novel class of nitrogen compounds
  作者：Štefan Marchalı́n、Miloslav Chudı́k、Katarı́na Cvopová、Jozef Kozı́šek、Ján Leško、Adam Daı̈ch

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00542-2

  日期：2002.7

  activated methylene reagents to afford high functionalised indolizines. However, in the absence of this tandem, the Knoevenagel condensation intermediate leads to bis-1,4-DHPs as a new class of nitrogen compounds.

  2-甲酰基-1,4-DHP衍生物2与活化的亚甲基试剂一起串联Knoevenagel缩合/氨基腈环化，以提供高官能度的吲哚嗪。但是，在没有这种串联的情况下，Knoevenagel缩合中间体会导致bis-1,4-DHPs作为一类新的含氮化合物。