3,4-dihydroxy-6,7-(methylenedioxy)-2H-1-benzopyran-2-one | 114250-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-6,7-(methylenedioxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；7,8-Dihydroxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 114250-11-2
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: DEPGFUYLQWOIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-280 °C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dihydroxy-6,7-(methylenedioxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的aci-还原酮：3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮及其顺式和反式4a，5,6,7,8,8a-六氢非对映异构体。与4-取代的2-羟基tetronic酸相比，具有抗聚集，抗血脂和氧化还原特性。

  摘要：

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1021/jm00402a032

文献信息

• US4845121A
  申请人：——

  公开号：US4845121A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5028720A
  申请人：——

  公开号：US5028720A

  公开（公告）日：1991-07-02
• Synthetic aci-reductones. 3,4-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones and their cis- and trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro diastereomers. Antiaggregatory, antilipidemic, and redox properties compared to the 4-substituted 2-hydroxytetronic acids
  作者：Donald T. Witiak、Sung K. Kim、Ashok K. Tehim、Kent D. Sternitzke、Richard L. McCreery、Sung U. Kim、Dennis R. Feller、Karl J. Romstedt、Vaijinath S. Kamanna、Howard A. I. Newman

  DOI：10.1021/jm00402a032

  日期：1988.7

  platelets. Results are compared to aci-reductones belonging to the 4-aryl- and 4-spiroalkyl-2-hydroxytetronic acid systems (4,5a,b). Redox potentials for all aci-reductones were determined with cyclic voltammetry. It would appear that the 4-aryl-2-hydroxytetronic acids represent leads for further study as antiatherosclerotic drugs owing to their favorable antilipidemic and antiaggregatory properties whereas

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。