4-benzyl-2-chloromethyl-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide | 170918-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-benzyl-2-chloromethyl-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(chloromethyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-3-one
• CAS: 170918-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 273.74
• InChiKey: LAAKSAJTBJMGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 、 4-benzyl-2-chloromethyl-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑烷-3--1,1,1二氧化氮支架在设计丝氨酸蛋白酶有效抑制剂中的用途：使用羧酸盐的SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00038-9
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-hydroxymethyl-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到4-benzyl-2-chloromethyl-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑烷-3--1,1,1二氧化氮支架在设计丝氨酸蛋白酶有效抑制剂中的用途：使用羧酸盐的SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00038-9

文献信息

• A ONE-STEP PROTOCOL FOR THE<i>N</i>-CHLOROMETHYLATION OF HETEROCYCLIC IMIDES
  作者：Shu He、Hongyi Yu、Qinghong Fu、Rongze Kuang、Jeff B. Epp、William C. Groutas

  DOI：10.1081/scc-100105876

  日期：2001.1

  A convenient single step methodology for the N-chloromethylation of heterocyclic imides using a mixture of formaldehyde sodium bisulfite adduct and thionyl chloride is described.
• Utilization of the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold in the design of potent inhibitors of serine proteases: SAR studies using carboxylates
  作者：Rongze Kuang、Jeffrey B. Epp、Sumei Ruan、Lee S. Chong、Radhika Venkataraman、Juan Tu、Shu He、Tien M. Truong、William C. Groutas

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00038-9

  日期：2000.5

  A series of carboxylate derivatives based on the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide and isothiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffolds has been synthesized and the inhibitory profile of these compounds toward human leukocyte elastase (HLE), cathepsin G (Cat G) and proteinase 3 (PR 3) was then determined. Most of the compounds were found to be potent, time-dependent inhibitors of elastase, with some

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。