4-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde | 357219-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-dihexylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde；(E)-4-dihexylamino-4'-formylstilbene；4-(p-dihexylaminostyryl)benzaldehyde；(E)-4-(4-(Dihexylamino)styryl)benzaldehyde；4-[(E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 357219-52-4
• 化学式: C₂₇H₃₇NO
• 分子量: 391.597
• InChiKey: AMQQROOGESNLMJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  543.0±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-dihexylaminophenyl)vinyl]phenyl}vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]-对环芳烷的三维发色团中的两光子吸收

  摘要：

  合成了一系列由 [2.2] 对环芳烃核心结合在一起的 α,omega-bis 供体取代的低聚亚苯基亚乙烯基二聚体，以探测重复单元的数量和通过空间离域如何影响双光子吸收截面。具体而言，对环烷分子是四(4,7,12,15)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)[2.2]对环烷(3R(D))，四(4,7,12,15)-(4''- (4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2]对环烷(5R(D))和四(4,7,12,15)-(4'"-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2] 对环芳烷 (7R(D)). 化合物双 (1,4)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯 (3R) 和双 (1,4)-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)还合成了苯乙烯基)苯 (5R) 以揭示“单体”对应物的特性。双光子吸收截面通过使用飞秒和纳秒脉冲激光器作为激发源的双光子诱导荧光法测定。当从“单体”发色团到对环芳烃“二聚体”（即

  DOI：

  10.1021/ja038743i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]-对环芳烷的三维发色团中的两光子吸收

  摘要：

  合成了一系列由 [2.2] 对环芳烃核心结合在一起的 α,omega-bis 供体取代的低聚亚苯基亚乙烯基二聚体，以探测重复单元的数量和通过空间离域如何影响双光子吸收截面。具体而言，对环烷分子是四(4,7,12,15)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)[2.2]对环烷(3R(D))，四(4,7,12,15)-(4''- (4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2]对环烷(5R(D))和四(4,7,12,15)-(4'"-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2] 对环芳烷 (7R(D)). 化合物双 (1,4)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯 (3R) 和双 (1,4)-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)还合成了苯乙烯基)苯 (5R) 以揭示“单体”对应物的特性。双光子吸收截面通过使用飞秒和纳秒脉冲激光器作为激发源的双光子诱导荧光法测定。当从“单体”发色团到对环芳烃“二聚体”（即

  DOI：

  10.1021/ja038743i

文献信息

• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/
• Propeller-shaped molecules with giant off-resonance optical nonlinearities
  作者：Jérémie Brunel、Isabelle Ledoux、Joseph Zyss、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b101425k

  日期：——

  Propeller-shaped molecules based on a triphenylbenzene crux bearing three oligomeric phenylenevinylene branches have been designed; very large first-order hyperpolarisabilities (up to ∥β∥ = 800 10−30 esu) were obtained while maintaining wide transparency in the visible region by taking advantage and boosting of intramolecular charge transfer between the centre and the periphery.

  通过利用和促进中心和外围之间的分子内电荷转移，在可见光区域保持宽透明度的同时，获得了非常大的一阶超极性（达 ∥β∥ = 800 10-30 esu）。
• Star-Shaped Push-Pull Compounds Having 1,3,5-Triazine Cores
  作者：Herbert Meier、Elena Karpuk、Hans Christof Holst

  DOI：10.1002/ejoc.200600066

  日期：2006.6

  energies ΔE (S0 S1) pass through a minimum for the second generation 10 in the electroneutral series 9–11; on the contrary they pass through a maximum for 10b in the protonated series 9a, 10b, 11b. These unexpected results are explained by the superposition of different effects, namely the extension of the conjugation from 9 to 11, the decreasing ICT for growing distances of D and A, the aggregation, and

  在 2-、4- 和 6-位具有 OPV 链的 1,3,5-三嗪 9-11 代表具有强大推拉效应的星形化合物。它们的长波长吸收 S0 S1 的特点是分子内电荷转移 (ICT) 从作为电子供体 D 的二烷基氨基通过共轭链到作为电子受体 A 的 1,3,5-三嗪核心 A。二烷基氨基的质子化去除供体能力，而 1,3,5-三嗪环的质子化增强了受体强度。因此，主要的质子化位点对推挽效应和 ICT 具有至关重要的影响。对于电中性系列 9-11 中的第二代 10，跃迁能 ΔE (S0 S1) 通过最小值；相反，它们通过质子化系列 9a、10b、11b 中 10b 的最大值。这些意想不到的结果可以通过不同效应的叠加来解释，即共轭从 9 扩展到 11、随着 D 和 A 距离的增加而降低的 ICT、聚集以及质子化的位置在数量增加的情况下CF3COOH。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• 2,6-Bis[4-(<i>p</i>-dihexylaminostyryl)styryl]anthracene Derivatives with Large Two-Photon Cross Sections
  作者：Seung Kyu Lee、Wen Jun Yang、Jin Joo Choi、Chang Ho Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/ol047658s

  日期：2005.1.1

  Anthracene derivatives with a variety of donor-acceptor substituents have been synthesized and shown to exhibit large two-photon Cross sections over a wide range of wavelengths.
• Nanoscale Push-Push Dihydrophenanthrene Derivatives as Novel Fluorophores for Two-Photon-Excited Fluorescence
  作者：Lionel Ventelon、Sandrine Charier、Laurent Moreaux、Jerome Mertz、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2098::aid-anie2098>3.0.co;2-0

  日期：2001.6.1

  Outperforming fluorescein by far, elongated fluorophores (e.g. 1) give rise to large two-photon absorption cross-sections σ2 in the visible-red or NIR region and high quantum fluorescence yields Φ (see figure; GM = 10-50 cm4 s photon-1 ). This opens interesting prospects in the field of two-photon microscopy imaging of cell membranes.